Салициловая кислота Ацетилсалициловая кислота Бензойная кислота

Кдис = 1,06∙10^-3 Кдис. = 6,3·10^-5

Наличие сильной внутримолекулярной водородной связи между

-СООН и -ОН обусловливает более активные кислотные свойства и стабильность, образование мононатриевых солей только по карбоксильной группе кислоты салициловой.

За счёт кислотных свойств

1.1 кислоты образуются растворимые соли с гидроксидами, карбонатами и гидрокарбонатами (отличие от фенолов) щелочных металлов.

Натриевые соли в отличие от самих кислот легко растворимы в воде.

1.2 За счёт карбоксильной группы с ионами Сu²⁺, Со²⁺, Fe³⁺, Ag⁺ образуют окрашенные, трудно растворимые соли.

1.3 Минеральные кислоты как более сильные вытесняют ароматические кислоты из их солей

2. Ароматические кислоты образуют производные:

2.1. Сложные эфиры – со спиртами (с метанолом – метилсалицилат с резким запахом) и фенолами. Салициловая кислота может образовывать эфиры и по фенольному гидроксилу.

2.2. Амиды– с аминами, ангидриды – с уксусным ангидридом, галогенангидриды – с хлорангидридом (подобно карбоновым кислотам).

3. Реакции электрофильного замещения имеют значение только для фенолокислот:

Группа – СООН является электроакцепторным заместителем, т.е. стягивает электронную плотность с ядра и дезактивирует его.

Поэтому реакция электрофильного замещения замедляется и затрудняется; в анализе бензойной кислоты не используется. Если имеются ориентанты 1 рода (-OH^-, -NН₂), то реакции электрофильного замещения проходят в мягких условиях и количественно (аминобензойная и гидроксибензойная кислоты).

3.1 галогенирование

3.2 конденсации (салициловая кислота)