Номенклатура алканов

Первые четыре члена гомологического ряда алканов – метан, этан, пропан и бутан – имеют тривиальные названия. Названия последующих углеводородов с нормальной углеродной цепью образуют от названия греческих числительных, указывающих количество атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса -ан.

Названия алканов с разветвленной углеродной цепью образуются согласно заместительной номенклатуре ИЮПАК следующим образом:

I. Для построения названия выбирают наиболее длинную неразветвленную углеродную цепь (главную углеродную цепь); если имеется несколько цепей одинаковой длины, выбирают ту, которая имеет наибольшее число разветвлений:

2. Нумерацию атомов углерода главной цепи проводят с того конца, к которому ближе заместитель:

Если одинаковые заместители равноудалены от обоих концов молекулы, начало нумерации определяется алфавитным порядком:

Если одинаковые заместители равноудалены от обоих концов молекулы, нумерацию начинают с того конца, где число заместителей больше:

3. Составляют название соединения, учитывая следующие правила:

• названия заместителей перечисляют в алфавитном порядке, указывая цифровой локант, соответствующий положению каждого заместителя в главной углеродной цепи;

• число одинаковых заместителей обозначают множительными приставками ди-, три-, тетра- и т. д,;

• затем называют углеводород, в основе которого выделена главная углеродная цепь.

Если в молекуле алкана две метальные группы расположены на одном конце углеродной цепи и другие ответвления отсутствуют, используют приставку изо-; если три метальные группы – приставку нео-:

Алкил – остаток углеводорода, образующийся в результате отщепления атома водорода.

Необходимо обратить внимание на то, что не следует путать понятия «углеводородный радикал» как остаток алкана (R–) со «свободным радикалом» (R•), который имеет неспаренный электрон.

Важно запомнить, что при переходе от алкана к алкилу следует заменить суффикс -ан на -ил. Для двухвалентных радикалов с двумя свободными валентностями возле одного углеродного атома суффикс -ан изменяется на -илиден, для трехвалентных радикалов с тремя свободными валентностями возле одного углеродного атома соответственно суффикс -ан изменяют на -илидин.

Наиболее часто встречающиеся радикалы:

Алканы по рациональной номенклатуре рассматривают как производные метана, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы. Заместители вокруг «метанового» углерода перечисляют в порядке увеличения сложности их строения:

Изомерия

Структурная изомерия алканон обусловлена различной последостельностью связывания атомов углерода в молекуле (изомерия цепи):

В ряду алканов, начиная с гептана С₇Н₁₆, возможно проявление оптической изомерии:

Способы получения алканов

Природными источниками алканов являются нефть, газ, уголь, торф, сланцы и др. Основная цель промышленного получения алканов – выделение различных фракций или индивидуальных соединений.