Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами

Пиримидин

Химические свойства. 1. Пиримидин сходен с пиридином, но еще больше, чем пиридин, отличается от бензола. Он проявляет ароматические свойства, но так же, как в пиридине, лучше идут реакции нуклеофильного замещения (S_N) – в 2,4 и 6 положения:

NH₂Na NH₂Na

-NaH -NaH

2. Основные свойства. Пиримидин – более слабое основание, чем пиридин, так как 2 электроотрицательных атома азота взаимно понижают электронную плотность, оттягивая ее каждый на себя. Так, он не дает щелочной реакции в Н₂О и дает соли с 1 эквивалентом сильной кислоты.