Свойства непредельных одноосновных кислот

а) Реакции олеиновой и сорбиновой кислоты с бромной водой. В две пробирки вносят по 5-6 капель бромной воды и добавляют в одну из них несколько капель олеиновой кислоты, а в другую – несколько кристаллов (мелко измельченных) сорбиновой кислоты. Содержимое пробирок энергично перемешивают. Что происходит? Напишите уравнения соответствующих реакций;

б) Окисление олеиновой кислоты перманганатом калия. В пробирку помещают 1 мл 2%-ного раствора перманганата калия, 1 мл 10%-ного раствора карбоната натрия и 0,5 мл олеиновой кислоты. Смесь энергично перемешивают. Отмечают изменения, происходящие с реакционной смесью. Напишите уравнение окисления олеиновой кислоты;

в) В пробирку вносят 0,5-1,0 мл олеиновой кислоты, немного медных стружек (или проволоки) и добавляют 1-1,5 мл концентрированной азотной кислоты. Содержимое пробирки перемешивают и ставят штативе на 1-1,5 часа. Какие изменения произошли в пробирке и с чем это связано? Приведите химизм процесса.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1.Сколько изомерных кислот соответствует составу С₅Н₁₀О₂?

2.Расположите по степени возрастания кислотных свойств, следующие соединения: фенол, этанол, уксусная кислота, муравьиная кислота, трифторуксусная кислота.

3.Составьте уравнение реакции бромирования пропионовой кислоты.

4.Имеется водный раствор, содержащий уксусную кислоту и метиловый спирт. Как разделить эти соединения?

5.Для очистки имеющейся в продаже уксусной кислоты от примеси соляной к ней добавляют соль и перегоняют. Как вы полагаете, соль, какой кислоты следует добавить?

6.Напишите уравнения реакций промышленных способов получения уксусной кислоты и муравьиной кислоты.

7.Напишите уравнения пяти реакций, лежащих в основе применения уксусной кислоты.

8.Написать уравнение реакции присоединения бромоводорода к метакриловой кислоте и уравнение реакции ее гидрирования.

9.Представьте схемы получения изомасляной кислоты из этиленового углеводорода, спирта, альдегида, кетона.

10.Какие кислоты можно получить методом оксосинтеза, если в качестве исходного углеводорода использовать 3,3- диметил-1-бутен?

11.Получите пропановую кислоту из 1-хлорпропана и напишите уравнение реакции ее с хлористым тионилом.

12.С помощью каких реакций можно осуществить следующие превращения: а) НСООН ® НООС- СООН; б) НООС –СООН ® НСООН.

13.Предложите способы получения янтарной кислоты из ацетилена.

14.Предложите способ выделения масляной кислоты из смеси ее с бутиловым спиртом.

15.Написать уравнение реакции термического разложения этилянтарной кислоты.

16.Какое соединение образуется при нагревании 2-гидрокси-2-метилбутановой кислоты в присутствии серной кислоты?

17.Из масляной кислоты получите a-гидроксимасляную и напишите для нее уравнение реакции с РCI₅.

18.Напишите для соединения следующего строения НС=С-СООН уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения

19.Напишите структурные формулы изомерных ароматических кислот общей формулы С₈Н₈О₂ и назовите их.

20.Напишите уравнения реакций получения терефталевой кислоты из калиевой соли о-фталевой кислоты и из п-ксилола.