Окисление фенолов кислородом воздуха в щелочной среде

На полоску фильтровальной бумаги (10*3) наносят через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. В центр каждого из полученных пятен помещают по 1 капле раствора щелочи. Пятно пирокатехина окрашивается в зеленый цвет, пирогаллола – в коричневый. Гидрохинон образует желтое пятно с зеленой каемкой по периферии. Резорцин только через некоторое время образует пятно коричневого цвета. Зеленое пятно пирокатехина постепенно начинает желтеть (происходит постепенное окисление до о-хинона).

Многоатомные фенолы легко окисляются под влиянием кислорода воздуха особенно в щелочной среде.

Химизм процесса (для пирокатехина).

Окисление фенолов нитратом серебра

Помещают предметное стекло на белую бумагу. Наносят на стекло через равные промежутки по 1 капле растворов пирокатехина, резорцина, гидрохинона и пирогаллола. К каждой капле добавляют по 1 капле раствора AgNO_3. Быстрее всего восстанавливает серебро пирогаллол, затем гидрохинон и пирокатехин. Резорцин восстанавливает нитрат серебра значительно медленнее – через некоторое время появляется лишь слабое побурение раствора.

Привести схему окисления фенолов.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Чем отличается действие радикала фенила от действия углеводородных радикалов на свойства гидроксогруппы? Ответ подтвердите примерами.

2. Как изменяется подвижность атомов водорода в гидроксильной группе в ряду: пропиловый спирт – глицерин – фенол? Ответ подтвердите примерами реакций.

3. Напишите уравнения реакций взаимодействия брома с этиленом, ацетиленом, бензолом, фенолом и сравните условия их протекания.

4. Напишите уравнения реакций конденсации фенола с формальдегидом, ацетоном, уксусным альдегидом.

5. Предложите схему образования 2,4-динитрофенетола из хлорбензола.

6. Из толуола получите п-гидроксиметилфенол и напишите уравнения реакций последнего с РСI₅ и NaOH.

7. Напишите уравнения реакций получения бензилацетата из толуола.

8. Как получить из бензола анизол? Написать уравнение реакции последнего с бромом.

9. Написать уравнения реакций получения п-бромфенола, м-нитроанизола, дифенилового эфира из бензола.

10. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава С₇Н₈О и назовите их.

11. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) п-нитро-фенола; б) п-бромфенола; в) 2-фенил-1- этанола; г) пикриновой кислоты

12. Напишите уравнения реакций следующих превращений:

бензол ® кумол ® Х ® фенол

13. Напишите уравнения реакций получения пирокатехина из бензола.

14. Приведите химизм процесса получения резорцина на основе бензола.

15. Определите строение вещества состава С₇Н₈О, которое не дает цветной реакции с хлоридом железа (III), при взаимодействии с РСI₅ в соединение С₇Н₇СI₇, окисляется перманганатом калия в вещество состава С₇Н₆О₂, растворимое в водном растворе щелочи.