Классификация аминокислот
№ п/п | Название аминокислот | Сокращенное название | Формула | |
I. Аминокислоты, содержащие неполярные (гидрофобные) радикалы | ||||
1. | Глицин | Гли | ||
2. | Аланин (незам. для детей) | Ала | ||
3. | Валин (незам.) | Вал | ||
4. | Лейцин (незам.) | Лей | ||
5. | Изолейцин (незам.) | Иле | ||
6. | Пролин | Про | ||
II. Аминокислоты, содержащие полярные (гидрофильные) радикалы | ||||
7. | Серин | Сер | ||
8. | Треонин (незам.) | Тре | ||
9. | Цистеин | Цис | ||
10. | Метионин (незам.) | Мет | ||
11. | Аспарагин | Асн | ||
12. | Глутамин | Глн |
Окончание таблицы 1
№ п/п | Название аминокислот | Сокращенное название | Формула | ||
III. Аминокислоты, содержащие ароматические радикалы | |||||
13. | Фенилаланин (незам.) | Фен | |||
14. | Тирозин | Тир | |||
15. | Триптофан (незам.) | Трп | |||
IV. Аминокислоты, содержащие отрицательно заряженные радикалы | |||||
16. | Аспарагиновая кислота | Асп | |||
17. | Глутаминовая кислота | Глу | |||
V. Аминокислоты, содержащие положительно заряженные радикалы | |||||
18. | Лизин (незам.) | Лиз | |||
19. | Аргинин | Арг | |||
20. | Гистидин (незам. для детей) | Гис | |||
Классификация аминокислот основана на полярности радикалов, т.е. способности их к взаимодействию с водой при физиологических значениях рН. Различают пять классов аминокислот, содержащих следующие радикалы: 1) неполярные (гидрофобные); 2) полярные (гидрофильные); 3) ароматические (большей частью неполярные); 4) отрицательно заряженные; 5) положительно заряженные.
Для аминокислот характерна оптическая изомерия. Все природные аминокислоты обычно относятся к L-ряду (исключение составляет глицин, не имеющий хирального углеродного атома). D-формы аминокислот обнаруживаются в составе белков достаточно редко. Они выявлены в клеточной стенке некоторых бактерий, в составе некоторых антибиотиков.
В водных растворах аминокислоты находятся в виде амфотерных ионов. На ионизацию аминокислот в водных растворах большое влияние оказывает значение рН среды. В кислой среде аминокислоты заряжены положительным электрическим зарядом, в щелочной – отрицательным. Состояние аминокислоты, когда ее суммарный электрический заряд равен нулю, называется изоэлектрической точкой аминокислоты (ИЭТ). В ИЭТ амфотерные электролиты обладают минимумом растворимости, минимальной буферной емкостью.
Благодаря наличию карбоксильных и аминогрупп аминокислоты имеют свои специфические химические реакции, нашедшие применение при разделении, идентификации и количественном определении аминокислот.
Аминокислоты способны реагировать своими карбоксильными группами со спиратами, образуя сложные эфиры:
В специфических реакциях аминокислот особую роль играет реакционная способность a-аминогруппы. Аминокислоты могут реагировать с азотистой кислотой, образуя при этом гидроксикислоту и газообразный азот:
a-Аминогруппа аминокислот может вступать с формальдегидом:
Для обнаружения, идентификации и количественного анализа широкое применение нашла цветная реакция с нингидрином:
При рН 5,5 и нагревании с избытком нингидрина аминокислота дегидрируется, декарбоксилируется с образованием СО2, NH3 и альдегида, а нингидрин превращается в восстановленный нингидрин. Нингидрин, восстановленный нингидрин и аммиак затем конденсируются с образованием окрашенного соединения, причем образуется пигмент сине-фиолетового цвета, если аминокислота содержит свободную аминогруппу, и желтый пигмент, если a-аминогруппа замещена, как например, у пролина, гидроксипролина. Интенсивность окраски можно использовать для колориметрического определения концентрации аминокислот, например, в белковых гидролизатах после разделения аминокислот бумажной, ионообменной хромотографией или электрофорезом.
При слабощелочных значениях рН и комнатной температуре аминокислоты вступают в реакцию с 1-фтор-2,4-динитробензолом:
Аналогичная реакция с a-аминогруппой осуществляется с фенилизотиоцианатом:
Дата добавления: 2015-07-06; просмотров: 1587;