Дезаминирование аминокислот

Дезаминирование – расщепление аминокислот под действием дезаминаз (оксидаз) с выделением азота в виде аммиака.

1. Прямое дезаминирование характерно для α-аминокислот (реакция внутримолекулярной дисмутации)

НЅСН₂ СОО^- СОО^- СОО^- Н₂О

С СН₂ = С СН₃ – С

Н NН₃⁺ - Н₂Ѕ NН₃⁺ NН - NН₃

Цистеин енаминокислота α-иминокислота

СН₃ – С – СООН

||

О ПВК

2. Окислительное дезаминирование

NН₂

NН₂ NО-синтетаза

С – NН – (СН₂)₃ – СН + НАДФН + О₂ + Н⁺

NН₂⁺

СОО^-

аргинин

NН₃⁺

NН₂

С – NН – (СН₂)₃ – СН + НАДФ⁺ + 2NО + 2Н₂О

О

СОО^-

Цитрулин

Полученный оксид азота быстро используется в иммунной системе для устранения ксенобиотиков, а также для регулирования кровяного давления за счет расслабления мышц кровеносных сосудов

Образующиеся аминокислоты взаимодействуют с азотистой кислотой.

NН₃⁺ НО

СН –СНR + НNО₂ СН –СНR + N₂ + Н₂О

СОО^- СООН

Эта реакция используется для количественного определения аминных групп в аминокислотах, а также в белках и продуктах их распада

3. Внутримолекулярное дезаминирование

NН₃⁺ - СН – СОО^{- -}ООС – С – Н

| аспартатаммиаклиаза ||

Н – СН – СОО^- + Н – С – СООNН₄

аспартат фумарат аммония

В микробиологической промышленности из фумарата аммония с помощью клеток кишечной палочки, содержащей аспартатаммиаклиазу, синтезируют аспарагиновую кислоту