Образование ангидридов и их свойства

При отщеплении молекулы воды от двух молекул кислоты образуются ангидриды карбоновых кислот. Реакция протекает под влиянием катализатора, над которым пропускают пары кислот, и может быть в общем виде представлена схемой:

R—C—OH + HO—C—R ® R—C—O—C—R + H2O

II II II II

O O O O

кислота кислота ангидрид

Как видно из общей формулы, ангидриды представляют собой производные кислот, состоящие из двух соединенных через кислород кислотных остатков (ацилов).

Ангидриды получают также действием галогенангидрида кислоты на соль той же кислоты:

R—C—Cl + NaO—C—R ® R—C—O—C—R + NaCl

II II II II

O O O O

хлорангидрид соль ангидрид

 

Большое практическое значение имеет ангидрид уксусной кислоты, или уксусный ангидрид (ацетангидрид). Он может быть получен из хлористого ацетила и ацетата натрия:

СH3—C—Cl + NaO—C—CH3 ® CH3—C—O—C—CH3 + NaCl

II II II II

O O O O

хлористый ацетил ацетат натрия ацетангидрид

В настоящее время уксусный ангидрид получают действием уксусной кислоты на кетен:

2=С=О + НО—С—СН3 ¾® СН3—С—О—С—СН3

кетен II II II

O O О

уксусная кислота уксусный ангидрид

Уксусный ангидрид – бесцветная жидкость с острым раздражающим запахом, Ткип. 140 оС, d20=1,079.

Ангидриды кислот, подобно галогенангидридам, очень реакционноспособны; они разлагаются соединениями с активны водородом, образуя производное кислоты и свободную кислоту. При действии воды ангидриды гидролизуются на две молекулы кислоты (а), под действием аммиака образуются соответствующие амины (б), воздействием спирта можно получить соответствующий сложный эфир (в):

(а) R—C—O—C—R + HOH ® R—C—OH + HO—C—R

II II II II

O O O O

(б) CH3—C—O—C—CH3 + NH3 ® CH3—C—NH2 + CH3—C—OH

II II II II

O O O O

уксусный ангидрид (ацетангидрид) ацетамид уксусная кислота

(в) CH3—C—O—C—CH3 + НО—СН3 ® CH3—C—O—СН3 + CH3—C—OH

II II II II

O O O метилацетат O









Дата добавления: 2015-08-08; просмотров: 954; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2020 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.008 сек.