Ароматические амины

Анилин (фениламин) C₆H₅NH₂ – родоначальник класса ароматических аминов, в которых аминогруппа непосредственно связана с бензольным кольцом. Эта связь приводит к важным последствиям.

Неподеленная электронная пара атома азота взаимодействует с π-электронной системой бензольного кольца. Данное взаимодействие можно описать следующими предельными (или резонансными) структурами:

Молекула анилина представляет собой среднее между изображенными четырьмя структурами.

Эти структурные формулы показывают, что электронная пара азота втягивается в бензольное кольцо, при этом на атоме азота появляется частичный положительный заряд, и основные свойства аминогруппы уменьшаются. В бензольном кольце, напротив, электронная плотность увеличивается, причем наиболее сильно – в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара-) по отношению к аминогруппе.

Приведенные выше структурные формулы можно объединить в одну, в которой смещение электронной плотности (+M-эффект группы NH₂) изображено стрелками:

<113 114 115116117 118 119 >

Дата добавления: 2015-08-08; просмотров: 976;