Синтез спиртов с использованием реактива Гриньяра.
Особенностью металлоорганических соединений является поляризация связи С-металл. Поскольку углерод обладает большей, по сравнению с металлами, электроотрицательностью, то атом углерода несет избыточный отрицательный заряд, а атом металла избыточный положительный заряд:
С другой стороны такие соединения как альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) обладают карбонильной группой (двойная связь С=О) в которой, за счет различия в электроотрицательности, атом углерода поляризован положительно, а атом кислорода – отрицательно. При взаимодействии реактива Гриньяра с карбонильным соединением – атомы, имеющие разноименную полярность, будут притягиваться друг к другу:
Стрелка обозначает смещение электронной плотности. Там где проведена стрелка - образуется химическая связь:
Образовавшийся броммагнийалкоголят подвергается гидролизу в кислой среде. При этом, в зависимости от природы радикалов R1 и R2, могут образовываться различные продукты.
1. Если R1 = R2 = Н, т.е. в качестве карбонильного соединения используется формальдегид:
2. Если R2 = Н, т.е. в качестве карбонильного соединения используется альдегид:
3. Если R1 и R2 углеводородные радикалы, т.е. в качестве карбонильного соединения используется кетон:
Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 790;