Специфические свойства

 

a-, β-Оксокислоты легко декарбоксилируются при нагревании и под действием сильных кислот. a-Оксокислоты легко окисляются.

 

 

β-Оксокислоты

 

1. СН-кислотность ацетоуксусного эфира (кето-енольная таутомерия).

 

По правилу Эльтекова-Эрленмейера енольные формы альдегидов и кетонов неустойчивы и их содержание незначительно (2,5·10-4 %). Но при введении акцептора к a-СН2-группе ее СН-кислотность значительно возрастает, что приводит к значительному увеличению соединения енольной формы.

 

 

Ацетоуксусный эфир является достаточно сильной СН-кислотой, подвижность протона в a-положении приводит к образованию енола. Стабильность енольной формы обусловлено образованием водородной связи между протоном гидроксильной группы и и атолмом кислорода карбонильной.

Другие примеры кето-енольной таутомерии:

 

 

Образование водородной связи обуславливает компланарность фрагмента (С=СН-С=О), что является следствием эффекта сопряжения. Качественной реакцией на енольную форму является реакция с FeCl3, при этом наблюдается сине-фиолетовое окрашивание за счет образования комплексов Fe+3 с участием енольной формы молекул.

Проявлением СН-кислотности ацетоуксусного эфира являются реакции со щелочными металлами, алкоголятами, амидами металлов, с реактивами Гриньяра.

 

 

 








Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 666;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.