Классификация, номенклатура, изомерия. 1. Классификация, номенклатура, изомерия.

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ

Схема лекции.

1. Классификация, номенклатура, изомерия.

2. Способы получения

3. Химические свойства

4. Оптическая изомерия

Гидроксикислотами называются карбоновые кислоты, содержащие наряду с карбоксильной группой одну или несколько гидроксильных групп. По числу гидроксильных групп, включая входящую в карбоксильную группу, определяют атомность гидроксикислот. По числу карбоксильных групп определяют основность гидроксикислоты.

Классификация, номенклатура, изомерия.

Большинство гидроксикислот имеют тривиальные названия, сложившиеся исторически по их природному источнику. Например: молочная кислота, яблочная, виноградная, лимонная и т.д. Рациональная номенклатура строится по тривиальному названию карбоновой кислоты в префиксе ставится «гидрокси» и буквой греческого алфавита обозначается положение гидроксигруппы. По систематической номенклатуре локантом обозначается положение гидроксигруппы. Карбоксильная группа всегда занимает первое положение. Название строится по углеводороду с добавкой суффиксов «овая» или «диовая».

Гомологический ряд одноосновных гидроксикислот начинается с гидроксимуравьиной или угольной кислоты. Затем идет гликолевая или гидроксиуксусная, Эти две кислоты не имеют структурных изомеров. Следующий гомолог может существовать в виде двух изомеров, различающихся положением гидроксильной группы: это молочная или α-гидроксипропионовая и β-гидроксипропионовая кислота. Кислота с четерьмя углеродными атомами может существовать в виде пяти изомеров. Три соответствуют н-масляной кислоте и два изомасляной кислоте.

Однако наиболее распространенной формой изомерии для гидроксикислот является оптическая изомерия, что и рассматривается на примере гидроксикислот.