Способы получения. 1. Действие галогенов на углеводороды (см

1. Действие галогенов на углеводороды (см. свойства углеводородов). Применяется, в основном, для получения полигалогенопроизводных.

2. Присоединение Нhal к непредельным углеводородам (см. свойства непредельных УВ).

3. Замещение группы ОН в спиртах на Hal (препаративный метод получения моногалогеналкилов):

а) взаимодействие с галогенводородными кислотами

СН3ОН + HCl Н2О + СН3Cl

б) взаимодействие спиртов с галоидными соединениями фосфора

Cl Cl Cl Cl

С2Н5ОН + PCl5 C2Н5Сl + P -Сl P + HCl

Cl Cl O Cl

3(CН3)3СОН + PBr3 3(CH3)3CBr + P(OH)3

третбутиловый

спирт

Надо иметь в виду, что первичные спирты взаимодействуют с PCl3 с образованием сложных эфиров фосфористой кислоты, например,

Cl HOCH3 OCH3

P-Cl + HOCH3 3HCl + P-OCH3

Cl HOCH3 OCH3

Третметилфосфит

в) взаимодействие с хлористым тионилом:

Cl HO

2СН3ОН + S=O 2CH3Cl + S=O SO2 + H2O

Cl HO

хлорангидрид сернистая

сернистой кислота

кислоты

4. Замещение на галоген кислорода в альдегидах и кетонах

Cl

СН3-С-СН3 + PCl5 3-С-СН3 + POCl3

O Cl

2,2-дихлорпропан

5. Из серебряных солей карбоновых кислот под действием галогена

O

СН3-СН2-С + Br2 3-СН2-Br + CО2 + AgBr

OАg

6. Получение тригалогензамещенных метана из альдегидов или кетонов, имеющих в -положении метильную группу:

СН3-СН- СН3-С-

ОН О

Действие галогена в присутствии щелочи приводит к максимальному галоидированию в -положение.

а) СН3-С-Н + 3I2 + 3 КОН 3KI + 3H2O + CI3-C-H

О О

CHI3 + KO-C-H

желтый О

осадок

7. Действие галоидных солей на галоидные алкилы (реакция Финкельштейна)

Применяется для получения труднодоступных йодистых и фтористых алкилов. Фтор слишком активен, а йод недостаточно активен для прямого галоидирования.

 








Дата добавления: 2015-08-21; просмотров: 694; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2022 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.