РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

ГИДРИРОВАНИЕ

Присоединение водорода (гидрирование)алкенов протекает в присутствии металлических катализаторов (никель, платина, палладий) и приводит к образованию алканов:

При использовании более активных, чем никель, катализаторов – платины или палладия – реакция гидрирования может протекать и без нагревания.

ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Присоединение хлора, брома, иода (галогенирование)алкенов протекает в обычных условиях. Продуктами реакций являются дигалогензамещенные алканы:

Обычно для проведения бромирования алкенов используют раствор брома в воде – бромную воду. В ходе реакции оранжево-бурая окраска, характерная для бромной воды, исчезает, происходит ее обесцвечивание. Эта реакция является качественной на непредельные углеводороды, в том числе на алкены.

Галогенирование, а также гидрогалогенирование и гидратация алкенов протекают по ионному механизму с образованием в качестве промежуточной частицы карбокатиона (можно дать приложение 1).

ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (хлороводородом, бромоводородом) образуются галогензамещенные алканы:

При присоединении галогеноводородов к несимметричным алкенам выполняется правило Марковникова: атом водорода преимущественно присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи.

Так, основным продуктом реакции пропилена с бромоводородом является 2-бромпропан (1-бромпропан образуется лишь в незначительных количествах):

Приведем еще один пример реакции гидрогалогенирования, протекающей по правилу Марковникова:

Важно понимать, что правило Марковникова не универсально: оно применимо только в том случае, если молекула алкена не содержит никаких более электроотрицательных, чем углерод, атомов, а реакция присоединения протекает по ионному механизму (можно дать приложение 2 об обращении правила Марковникова).

ГИДРАТАЦИЯ

Присоединение воды к алкенам – гидратация‑ протекает в присутствии разбавленных серной или фосфорной кислот и приводит к образованию спиртов. Эта реакция также протекает в соответствии с правилом Марковникова: