Ароматические углеводороды. Бензол и его гомологи
Определение
| Ароматические УВ (арены) — это соединения, в молекулах которых содержится особая циклическая группировка из шести атомов углерода, т. н. бензольное ядро
|
Общая формула
| CnH2n-6 (n ≥ 6) ® для гомологического ряда бензола
|
Гомологический ряд, изомерия, номенклатура
| 1.C6H6 ; радикал –C6H5
бензол фенил
2. C7H8 ; радикал C6H5CH2–
толуол бензил
(метилбензол, фенилметан)
3. C8H10 :
этилбензол о-ксилол м-ксилол n-ксилол
(1,2-диметил- (1,3-диметил- (1,4-диметил-
бензол) бензол) бензол)
|
Электронное и пространственное строение молекулы бензола.
Ароматичность
|
Молекула бензола представляет собой правильный плоский шестиугольник. Все атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp2-гибридизации. Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Облака этих
р-электронов находятся в плоскостях, перпендикулярных плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система. Цикл из шести атомов углерода, связанных шестью σ-связями и единой шестиэлектронной π -системой, называется бензольным ядром. Длина связи между атомами углерода 0,140 нм. Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято называть ароматичностью
|
Физические свойства
| Первые члены гомологического ряда бензола — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах
|