Свойства гомологов бензола
В гомологах бензола различают ядро и боковую цепь (алкильные радикалы). По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости С–Н связей. Влияние электронодонорного алкильного радикала (например, –СН3) на бензольное ядро проявляется в повышении эффективных отрицательных зарядов на атомах углерода в орто- и пара-положениях; в результате облегчается замещение связанных с ними атомов водорода. Поэтому гомологи бензола могут образовывать тризамещенные продукты (а бензол обычно образует монозамещенные производные).
| Тип, название реакции | Уравнения реакций |
| I. Реакции с участием боковой цепи 1. Галогенирование | 
толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан фенил-
трихлорметан
этилбензол 1-фенил-1 хлорэтан
|
| 2. Окисление под действием KMnO4, HNO3 и др. | 
толуол бензойная кислота
этилбензол бензойная кислота
о-ксилол о-фталевая кислота
|
| II. Реакции с участием бензольного ядра 1. Галогенирование |  + 
толуол о-бромолуол n-бромолуол
При избытке галогена:
 
толуол 2,4,6-трибромтолуол
|
| 2. Нитрование |
H2SO4(конц.)
 + 3HO–NO2 ®  +3HBr
Т
толуол 2,4,6-тринитротолуол(тротил)
|
| 3. Гидрирование | 
толуол метилциклогексан
|
Дата добавления: 2015-06-12; просмотров: 986;