В лабораторных условиях химический синтез аминокислот осуществляют при взаимодействии - галогенокарбоновых кислот с аммиаком.
Исходные α-галогенокислоты обычно получают по реакции Гелля–Фольгарда–Зелинского:
По этому методу из аммиака, альдегидов и синильной кислоты получают α-аминонитрилы, гидролиз которых дает α-аминокислоты.
3) Синтез Штреккера-Зелинского (из аммиака, альдегидов и синильной кислоты получают α-аминонитрилы).
В синтезе Штреккера-Зелинского альдегид превращают в α-аминокислоту с удлинением углеродной цепи на один атом углерода.
По этому методу из альдегидов или кетонов действием аммиака и синильной кислоты с последующим гидролизом получают α-аминонитрилы, гидролиз которых дает α-аминокислоты.
Процесс проходит в две стадии:
- на первой стадии в результате реакции альдегида с NH4Cl и NaCN получают α-аминонитрил;
- на второй – при гидролизе нитрильной группы α-аминонитрила получают аминокислоту:
Получение фенилаланина:
Если в недавнем прошлом α-аминокислоты получали в небольших количествах, преимущественно для научных исследований, то в настоящее время налажено их многотоннажное промышленное производство. Это связано, например, с тем, что α-аминокислоты являются необходимым компонентом комбикормов и синтетической пищи на углеводной основе.
4) Очень распространен способ получения α-аминокислот с использованием малонового эфира:
При этом один из атомов водорода метиленовой группы малонового эфира замещается на аминогруппу, а другой – на соответствующий требуемой аминокислоте углеводородный радикал. В результате гидролиза полученного диэтилового эфира и последующего декарбоксилирования дикислоты получают нужную аминокислоту.
5) Еще один способ синтеза аминокислот заключается в восстановительном аминировании (восстановлении водородом в присутствии аммиака) α-оксокарбоновых кислот:
Дата добавления: 2015-06-05; просмотров: 3393;