Соединения стероидной природы: холестерин, стероидные гормоны, желчные кислоты. Представление о химическом строении и биологической роли

Стероиды – это производные тетрациклического насыщенного углеводорода циклопентанпергидрофенантрена, метилированного в положениях 10, 13. Структура имеет 3 шестичленных кольца и 1 пятичленные. Обозначение колец: А, В, С, D. Нумерация начинается с А-кольца. В положениях 10, 13- СН₃ – группы. СН₃

12 17

11 13 16

СН₃ D

1 9 14 15

2 8

3 7

4 6

Рис. 12. Структура циклопентанпергидрофенантрена

Важнейшим представителем этого класса липидов является холестерин (и его производные).

Холестеринимеет в 17 положении 8-углеродную боковую цепь; в 3 положении – ОН-группу, между 5 и 6 углеродными атомами – двойная связь..

Рис. 13.Структура холестерина (холестерола)

Функции холестерина:

1. Входит в состав клеточных мембран.

2. Предшественник в синтезе других стероидов:

а) жёлчных кислот;

б) стероидных гормонов (глюкокортикоидов, минералкортикоидов, половых гормонов (андрогенов и эстрогенов)).

3. Витамин D₃ (антирахитический) синтезируется в коже при УФ-излучении вследствие разрыва В-цикла. Витамин D₃ является предшественником гормона кальцитриола, регулирующего обмен Са²⁺ в организме и остеогенез (формирование костной ткани).