Ацилирование

(2,5-ДИМЕТИЛФЕНИЛ)(ФЕНИЛ)МЕТАНОН
(2,5-диметилбензофенон)

Работу проводят в вытяжном шкафу!

В трехгорлую колбу, снабженную термометром и обратным холодильником, помещают 10,6 г п‑ксилола, 14,0 г бензоилхлорида (осторожно, вещество слезоточиво и обладает резким запахом) и 0,2 г безводного хлорида цинка или 0,2 г безводного сульфата цинка (см. приложение 2). Термометр должен соприкасаться с реакционной смесью. Нагревают при 140‑160 °C в течение 4 часов. При этом выделяется хлороводород. По окончании реакции смесь переносят в прибор для перегонки в вакууме и, при нагревании на водяной бане, отгоняют при пониженном давлении не вступивший в реакцию п‑ксилол, затем удаляют водяную баню и при дальнейшем нагревании на плитке отгоняют 2,5‑диметилбензофенон(Внимание! Вещество кристаллизуется при перегонке, перегонять необходимо с воздушным холодильником, для плавления кристаллизующегося в холодильнике продукта использовать спиртовку или технический фен. Перегонку можно проводить из колбы Вюрца с длинным боковым отводом без холодильника). Выход 14,7 г. Т. кип. 177 °С при 18 мм рт. ст. Т. пл. 33‑36 °С; n_D²⁰ 1,5880.

По данной методике могут быть получены:

1-(4-МЕТОКСИФЕНИЛ)этанон
(п-ацетиланизол)

Работу проводят в вытяжном шкафу!

Смесь 23,0 г анизола[††††††††††], 0,1 г гексагидрата хлорида железа(III) и 5,0 г уксусного ангидрида (или эквивалентного количества ацетилхлорида) помещают в двугорлую колбу с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой трубкой, и нагревают в течение 1‑1,5 ч при температуре 100 °С. После охлаждения смесь разбавляют 40 мл диэтилового эфира (или этилацетата), промывают водой. Органический слой отделяют, сушат хлоридом кальция. При атмосферном давлении отгоняют растворитель, и затем остатки анизола (до 160 °С). Остаток перегоняют в вакууме водоструйного насоса.

Получают около 4,5 г п‑ацетиланизола. Т. кип. 119-120 °С при 6 мм рт. ст. При стоянии п‑ацетиланизол кристаллизуется. Т. пл. 36-37 °С.