ЦИКЛОГЕКСЕН

Смесь 20 г циклогексанола и 7,5 мл 85 % фосфорной кислоты нагревают в приборе для перегонки (прибор должен быть снабжен дефлегматором) на масляной или металлической бане до температуры 120-160 °С, так, чтобы образующиеся циклогексен и вода постоянно отгонялись. Перегонку прекращают, когда в реакционной колбе начнется полимеризация циклогексена (почернение и вспенивание).

Полученный дистиллят отделяют от водной фазы в делительной воронке, сушат хлоридом кальция[‡‡‡‡] и перегоняют (не перегревать! в колбу добавить на кончике шпателя гидрохинон). Выход 14,7 г. Т. кип. 83 °С. n_D²⁰ 1,4465; d₄²⁰ 0,811.

(Е)-1,2-ДИФЕНИЛЭТЕН
(транс-стильбен)

В круглодонную колбу объемом 100 мл, снабженную обратным холодильником, помещают 50 мл 30-40 % фосфорной кислоты, и прибавляют 5 г 1,2-дифенилэтанола[§§§§]. Полученную смесь кипятят 2 часа на плитке (поддерживая не слишком интенсивное кипение), охлаждают на водяной бане и выливают в 100 мл холодной воды. Осадок отфильтровывают, отжимают на фильтре и перекристаллизовывают из этанола. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 20 мл этанола и сушат на фильтре. Выход 4 г. Т. пл. 125. Т. кип. 305 °С; 166‑167 °С при 12 мм рт. ст.

Вопросы для самоподготовки.

1. Действием каких реагентов осуществляют дегидратацию спиртов?

2. Рассмотрите механизм проведенной Вами реакции дегидратации. По каким еще механизмам может протекать дегидратация? Как зависит механизм реакции от структуры спирта?

3. Сформулируйте правило Зайцева о регионаправленности реакции элиминирования. Рассмотрите это правило применительно к осуществленной Вами реакции дегидратации.

4. Какие побочные процессы возможны при проведении реакции дегидратации спиртов до алкенов?

5. В каких случаях вместо серной кислоты лучше использовать в качестве дегидратирующего агента оксид алюминия? Приведите примеры.

6. Почему реакцию дегидратации часто проводят с отгонкой образующегося ненасыщенного соединения?

7. Почему прибор для проведения синтеза должен быть снабжен дефлегматором?

8. Какое назначение гидрохинона при перегонке продукта дегидратации? Какие процессы возможны в отсутствие гидрохинона?