ХАРАКТЕРИСТИКА АГЛИКОНА

В основе строения лежит стероидная структура циклопентанпергидрофенантрена:

Близкая структура лежит в основе желчных кислот, мужских и женских половых гормонов, гормонов коры надпочечников, витаминов группы Д, сапонинов, фитостеринов, холестерина.

В сердечных гликозидах кольца А/В могут иметь как цис-, так и транс-сочленение, а кольца В/С всегда занимают транс-положение. Кольца С/Д в отличие от других природных стероидов имеют цис-сочленение.

Агликоны имеют ряд общих заместителей:

- в 3 и 14 положениях - гидроксильные группы (-ОН);

- в 13 положении - метильная группа (-СН3).

Кроме того, гидроксильные группы могут находиться в положениях 5, 12, 16, иногда в 1, 2, 11, 15.

Гидроксил 16 положения в некоторых агликонах может быть ацилирован муравьиной, уксусной или изовалериановой кислотами.

Всегда имеется заместитель - R в 10 положении, в 17 положении находится ненасыщенное лактонное кольцо (5-ти- или 6-тичленное).

Углеводная часть молекулы присоединяется к агликону через атом кислорода
(О-гликозиды) в положении 3.

Наиболее биологически активны соединения с цис-сочленением колец А/В, С/Д, b-ориентацией лактонного кольца и других функциональных групп (ОН-группа у С3).

Введение ОН-группы в С16-положение снижает активность; ацетилирование этой группы повышает токсичность.

Специфическое кардиотоническое действие сердечных гликозидов обусловлено главным образом агликонами.








Дата добавления: 2015-01-19; просмотров: 478; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2019 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.006 сек.