Изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. L- и Д- ряды. Диастереомеры, энантиомеры, эпимеры. Значение отдельных представителей
Триозы.
Существуют три триозы: энантиомеры D- и L-глицериновый альдегид и их структурный изомер диоксиацетон .
СНО СН2 ОН СНО
| | |
Н—С—ОН С=О НО—С—Н
| | |
СН2 ОН СН2 ОН СН2 ОН
D- глицериновый альдегид диоксиацетон L-глицериновый альдегид
В животных и растительных клетках образуется и участвует в обмене веществ только
D- глицериновый альдегид . Моносахариды с большим числом атомов углерода( 4, 5, 6 и так далее) в растительных и животных клетках сохраняют конфигурацию этого атома , большинство природных моносахаридов животных клеток относятся D- стереоряду
В растительной клетке происходит
присоединение СО2 и увеличение
числа атомов в моносахариде
СНО
|
Н—С—ОН D- конфигурация у последнего асимметрического
| центра сохраняется
СН2 ОН
D- глицериновый альдегид
Тетрозы С 4 ( Н 2О)4 содержат два хиральных атома углерода и существуют в виде
4 стереоизомеров. В свободном состоянии в клетках человека не встречаются и
образуются в качестве промежуточных соединений при метаболизме глюкозы в пентозофосфатном цикле( см. задания в конце лекции ) .
Пентозы.
Состав пентозы С5(Н 2О)5, или С5 Н10 О5. Различают два вида: альдозы и кетозы. Альдозы содержат три хиральных атома , и образуют 8 стереоизомеров ( четыре принадлежат D- ряду, четыре L – ряду ).
В организме человека встречаются D- рибоза, D- ксилоза, в небольшом количестве
D- арабиноза и дезоксиальдопентоза - D - 2- дезоксирибоза.
Кетоза D- рибулоза содержит во втором положении оксо-группу. Большинство природных кетоз содержит оксо-группу в положении 2 углеродного скелета. Это вызвано тем, что альдозы и 2- кетозы могут превращаться друг в друга в процессе изомеризации .
1СНО СНО СНО СНО СН2 ОН
| | | | |
Н –С-ОН d Н –С-ОН d НО –С-Н l Н –С –Н С=О
| | | | |
Н-С-ОН d НО-С-Н l Н-С-ОН d Н-С-ОН d Н- С-ОН d
| | | | |
Дата добавления: 2015-03-26; просмотров: 1210;