Жіноча голівка, 1830 р. "Циганка-ворожка", 1841 р. Титульний лист альбому, 1844 р.

У Петербурзі доля Шевченка круто змінилась. Пан вирішив мати власного кваліфікованого майстра. В 1832 році він віддав Шевченка у майстерню, до одного з кращих художників В. Ширяєва, законтрактувавши його на чотири роки. Справжнє систематичне навчання почалося в майстра і це подобалось Тарасу. У 1836 році закінчився термін контракту, але Шевченко залишається у Ширяєва, очевидно, вже в ролі найманого робітника-підмайстра.

Через нестачу денного часу і заклопотаність, бажання стати справжнім художником, змушувало Шевченка в білі ночі виходити в Літній сад і змальовувати статуї. Тут відбулась доленосна зустріч Тараса із своїм земляком – художником І. Сошенком. Сошенко зацікавився обдарованим юнаком і вирішив допомогти художнику-початківцю на його тернистому шляху. Сам Сошенко давав йому поради і консультації, а потім познайомив з видатними діячами російської і української культур (Карлом Брюлловим, Василем Григоровичем, Олексієм Венеціановим, Василем Жуковським, Євгеном Гребінкою). Їх спільними зусиллями талановитого кріпака було викуплено з кріпацтва.

Звільнення дало право Шевченку вступити до Академії мистецтв. Він став одним з найулюбленіших учнів Брюллова. Тарас переходить з класу в клас в числі найкращих учнів. У малярстві він робить дедалі помітніші успіхи. За час навчання в Академії мистецтв його тричі нагороджують срібною, а потім золотою медалями за малюнки з натури і живописні твори, зокрема за картину "Циганка-ворожка", 1841. Тарас Шевченко мріяв поїхати в казкову Італію, щоб познайомитися із шедеврами малярства, скульптури і архітектури. Та академія послала іншого, а власних коштів на таку подорож у Шевченка, звісно, не було.