Производное циклооктана

Производные циклооктана также могут быть получены методами синтеза обычных циклов. Его непредельные производные получаются путем димеризации бутадиена на катализаторе Циглера [(Al(C₂H₅)₃ + TiCl₃]

Циклооктатетраен получается конденсацией ацетилена по Реппе при нагревании под давлением в присутствии цианида калия

При воздействии ультрафиолетового света эфиры ацетилендикарбоновой кислоты взаимодействуют с бензолом по реакции [2+2]-присоединения и дают производные циклооктадиена

Непредельные производные циклооктана исчерпывающе гидрируются над никелем Ренея, Pt или Pd до циклооктана. При прерывании реакции можно выделять из реакционной смеси все промежуточные продукты гидрирования – циклооктатриен, циклооктадиен, циклооктен и циклооктан.

Циклооктатетраен интересен тем, что содержит в своей структуре 8 углеродных атомов и 4 двойные связи и по своему графическому изображению формально напоминает бензол. Но это не так. В отличие от бензола он имеет неплоскостное строение, а самое главное, согласно правилу Хюккеля не является ароматическим, так как по формуле 4n+2 должен содержать либо 6, либо 10 π-электронов. Следовательно, чтобы придать циклооктатетраену ароматичность необходимо подать в цикл 2 электрона. Действительно, циклооктатетраен реагирует с металлическим калием и приводит к стабильной соли 2К⁺[C₈H₈]^2-. По своему химическому поведению он похож на алкены: обесцвечивает холодный раствор KMnO₄, реагирует с Br₂/CCl₄. Циклооктатетраен подвергается фотохимическому распаду с образованием бензола и ацетилена. Эти реакции позволяют прийти к выводу о строении реальной молекулы как усредненной форме 3-ёх резонансных структур