Классификация и характеристика свойств органических веществ

Углеводы содержатся преимущественно в продуктах растительного происхождения и образуются в зеленых частях растений при участии хлорофилла и использования углекислоты, воды и световой энергии. Углеводы являются хорошим источником энергии для организма человека. При окислении 1 г усвояемых углеводов в организме выделяется 3,75 ккал (15,7 кДж). Суточная потребность в углеводах составляет 400–500 г, в т.ч. 50–100 г моно- и дисахаридов.

По физическим и химическим свойствам углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды имеют формулу C6H12O6, по внешнему виду белые кристаллические вещества, сладкие на вкус, легко усваиваются организмом. К ним относят глюкозу, фруктозу и галактозу.

Глюкоза (виноградный сахар) находится в плодах, овощах, меде. Роль глюкозы особенно велика для деятельности центральной нервной системы, где она является важнейшим субстратом окисления. Повышенное содержание глюкозы в крови приводит к нарушению обмена веществ и является признаком такого заболевания как сахарный диабет.

Фруктоза (плодовый сахар) содержится в меде, семечковых плодах и арбузах. Фруктоза лучше переносится больными сахарным диабетом, так как ферменты, участвующие в превращениях фруктозы не требуют для проявления своей активности инсулина.

Глюкоза и фруктоза хорошо растворимы в воде, гигроскопичны (особенно фруктоза), легко сбраживаются дрожжами с образованием этилового спирта и углекислого газа.

Галактоза является составной частью молочного сахара, обладает незначительной сладостью.

Дисахариды имеют общую формулу С12Н22О11. К ним относят сахарозу, мальтозу, лактозу, трегалозу. По внешнему виду это белые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус.

Под действием ферментов пищеварительного тракта дисахариды легко гидролизуются с образованием моносахаридов и потому хорошо усваиваются. Гидролиз дисахаридов происходит также при нагревании их с растворами кислот, при варке варенья и киселей из плодов и ягод.

Под действием дрожжей сахароза и мальтоза сбраживаются с образованием этилового спирта и выделением углекислого газа.

При нагревании кристаллов сахара до температуры 160 - 190 ºС происходит карамелизация сахаров с образованием темноокрашенного вещества карамелена, хорошо растворимого в воде.

При кипячении молока, выпечке хлеба происходит взаимодействие сахаров с аминокислотами белков и образуются меланоидины – вещества, придающие кремовый цвет топленому молоку и коричневый – корочке испеченного хлеба.

Сахароза (свекловичный сахар) содержится в сахарной свекле, сахарном тростнике, плодах, овощах. Под действием ферментов и при нагревании с растворами кислот легко гидролизуется с образованием глюкозы и фруктозы. Смесь, состоящая из равного количества глюкозы и фруктозы, называется инвертным сахаром. Инвертный сахар отличается высокой гигроскопичностью, сахароза же, наоборот, хорошо растворяется в воде, но гигроскопичность ее незначительна. Чтобы предохранить открытую карамель от увлажнения, ее обсыпают сахаром, а также используют сахарную пудру для посыпки форм для желе и поверхности киселей.

Мальтоза (солодовый сахар) содержится в проросшем зерне, патоке. Мальтоза образуется при гидролизе крахмала, а при гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

Лактоза (молочный сахар) содержится в молоке. При ее гидролизе образуются глюкоза и галактоза. Под действием ферментов молочно-кислых бактерий лактоза сбраживается с образованием молочной кислоты. Это свойство используется при производстве кисло-молочных продуктов.

Трегалоза находится в грибах, пекарских дрожжах.

Полисахариды имеют общую формулу (С6Н10О5)n. К ним относят крахмал, гликоген, инулин, клетчатку.

Крахмал содержится в продуктах растительного происхождения таких как мука, крупа, макаронные изделия (70–80 %), картофель (12–24 %) и др. Зерна крахмала различных растений по строению и размеру неодинаковы и имеют свои специфические признаки: форму, структуру, размер зерен. Вид крахмала определяют под микроскопом.

Наружная часть зерна крахмала состоит из амилопектина, внутренняя – из амилозы. Амилопектин при нагревании с водой набухает и клейстеризуется, чем, например, объясняется увеличение объема макаронных изделий при варке. В холодной воде крахмал нерастворим. При хранении хлеба, вареного картофеля и т.п. наблюдается старение клейстеризованного крахмала, сопровождающееся выделением капелек воды.

Под действием фермента α-амилазы крахмал расщепляется до декстринов, под действием β-амилазы – до мальтозы, которая в свою очередь под действием фермента мальтазы превращается в глюкозу. Гидролизом крахмала получают патоку.

Характерная реакция для определения присутствия крахмала в пищевых продуктах – синий цвет при воздействии йода.

Гликоген (животный крахмал) откладывается в печени и мышцах животных. Гликоген растворим в воде, продукт гидролиза – глюкоза.

Инулин содержится в земляной груше и цикории. Инулин хорошо растворим в горячей воде, конечный продукт гидролиза – фруктоза.

Клетчатка – главный компонент клеточных стенок растений. Клетчатка положительно действует на процесс пищеварения, усиливая перистальтику кишечника. Суточная потребность в клетчатке составляет, примерно, 25 г.

Жиры— это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина С3Н5(ОН)3 и жирных кислот.

В пищевых жирах преобладают триглицериды. По количеству атомов углерода жирные кислоты делят на низкомолекулярные (до 9 атомов углерода) и высокомолекулярные.

Низкомолекулярные жирные кислоты - масляная, капроновая, каприновая, каприловая, бывают только предельными. Они растворимы в воде, летучи и обладают неприятным запахом.

Высокомолекулярные жирные кислоты делятся на предельные – стеариновая С17Н35СООН, пальмитиновая С15Н31СООН, миристиновая С13Н27СООН и др.) и непредельные – олеиновая С17Н33СООН, линолевая С17Н31СООН, линоленовая С17Н29СООН и др.

В углеродной цепи предельных жирных кислот атомы углерода соединяются одинарными связями, а непредельные жирные кислоты имеют две, три и большее число двойных связей. По месту двойных связей к жирным кислотам при определенных условиях может присоединяться водород, в результате чего жир из жидкого состояния переходит в твердое. Данный процесс называется гидрогенизацией:

С17Н33СООН + Н2 = С17Н35СООН

Гидрогенизированный жир (саломас) является основным сырьем для приготовления маргарина и кулинарных жиров.

Жиры легче воды (их плотность 0,91–0,97), растворимы в органических растворителях (бензине, хлороформе). Температура плавления жиров зависит от состава жирных кислот. Легче усваиваются жиры с температурой плавления ниже или близкой к температуре тела человека. В бараньем и говяжьем жирах преобладают предельные жирные кислоты, в свином — содержится значительное количество ненасыщенных жирных кислот. Температура плавления жиров составляет (°С): говяжьего – 43–51, бараньего – 44–54, свиного – 36–48.

В растительных жирах преобладают ненасыщенные жирные кислоты, поэтому большинство жиров имеют жидкую консистенцию. Некоторые из ненасыщенных жирных кислот являются незаменимыми (линоленовая, арахидоновая), так как не способны синтезироваться организмом. Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав оболочек нервных волокон, влияют на обмен холестерина, стимулируя его выделение из организма, участвуют в обмене витаминов группы В. С участием липидов образуются некоторые гормоны, витамин Д, а витамины А, Е, К являются жирорастворимыми и без жира не усваиваются.

Недостаток жиров в организме может привести к нарушениям функций центральной нервной системы, патологическим изменениям кожи, органов зрения, почек.

Избыточное потребление жиров, особенно животного происхождения отрицательно влияет на организм и способствует развитию ожирения, атеросклероза, заболеваний печени.

При варке бульоновпроисходит эмульгирование жира. При длительном кипении под действием воды и высокой температуры происходит гидролиз – расщепление жиров на глицерин и жирные кислоты. Образующиеся свободные жирные кислоты придают бульону мутность, неприятные вкус и запах. При не соблюдении условий хранения может происходить гидролиз жиров под действием кислот, щелочей, воды и ферментов.

При нагревании жиров выше температуры дымообразования (свыше 200 °С) жиры разлагаются с образованием альдегида акролеина, обладающего едким запахом, раздражающим слизистые оболочки носа и горла.

Под действием кислорода, света, воды, ферментов инициируется процесс прогоркания жира, сопровождаемый образованием альдегидов, кетонов и других веществ, вредных для организма.

Жироподобные вещества (липоиды) представлены фосфатидами, стеринами и восками.

Жиры в организме являются важным источником тепловой энергии. При окислении 1 г жира в организме выделяются 9,0 ккал (37,7 кДж), что в два раза выше по сравнению с реакциями распада углеводов и белков. Для полноценного питания человеку ежедневно требуется 80–100 г жиров, в т.ч. растительного происхождения – 20–25 г. Содержание жиров в продуктах существенно разнится (г на 100 г): сливочное масло – 82,5, подсолнечное масло – 99,9, молоко – 3,2, мясо – 1,2–49, рыба – 0,2–33.

Белки— это высокомолекулярные азотистые соединения. В состав молекулы белка обязательно входят углерод, водород, кислород, азот, а также сера, фосфор, хром, железо, медь.

Белки являются незаменимой частью пищевых продуктов. Они необходимы для построения тканей тела и восстановления отмирающих клеток, образования ферментов, витаминов, гормонов и иммунных тел. Под влиянием ферментов белки пищи расщепляются до аминокислот, из которых синтезируются белки, необходимые для построения тканей организма человека. Постоянно встречаются 20 аминокислот, 8 из которых являются незаменимыми, т.е. образуются непосредственно в организме и должны поступать с пищей.

Белки, содержащие все незаменимые аминокислоты, называют полноценными. Такие белки содержатся в мясе, рыбе, молоке, яйцах. Белки, не имеющие в своем составе хотя бы одной незаменимой аминокислоты, относят к неполноценным.

По составу белки делят на простые – протеины (при гидролизе образуются только аминокислоты и аммиак) и сложные – протеиды (при гидролизе образуются еще и небелковые вещества — глюкоза, липоиды, красящие вещества и др.).

К протеинам относятся альбумины (молока, яиц, крови), глобулины (фибриноген крови, глобулин яиц, туберин картофеля и др.), глютелины (пшеницы и ржи), проламины (глиадин пшеницы), склеропротеины (коллаген костей, эластин соединительной ткани, кератин волос).

К протеидам относят фосфопротеиды (казеин молока, вителлин куриного яйца, ихтулин икры рыб), состоящие из белка и фосфорной кислоты; хромопротеиды (гемоглобин крови, миоглобин мышечной ткани мяса), представляющие собой соединение белка глобина и красящего вещества; глюкопротеиды (белки хрящей, слизистых оболочек), состоящие из простых белков и глюкозы; липопротеиды (белки, содержащие фосфатид), входящие в состав протоплазмы и хлорофилловых зерен; нуклеопротеиды, содержащие нуклеиновые кислоты.

Белки находятся в растениях и в организме животных в трех состояниях: жидком (молоко, кровь), полужидком (яйца), твердом (шерсть, ногти).

По растворимости белки делят на растворимые в воде и слабых растворах солей, а также нерастворимые. Растворимые белки при нагревании до 70–80 ºС денатурируют (свертываются). При этом у них снижается способность связывать воду и они теряют часть влаги. Данным свойством белков объясняется уменьшение массы и объема мяса, рыбы при варке и жарении. Денатурация белков может быть термической, кислотной, а также под действием солей тяжелых металлов (высаливание) и спиртов. Процесс денатурации белков является необратимым.

Важнейшее свойство белков – способность образовывать гели, которые образуются за счет набухания белков в воде. Набухание белков имеет большое значение при производстве хлеба, макаронных и других изделий. При «старении» гель отдает воду, сморщиваясь и уменьшаясь в объеме. Данное явление, обратное набуханию, называется синерезисом.

Под действием ферментов, кислот, щелочей белки гидролизуются до аминокислот. Данная реакция наблюдается при созревании сыров, а также длительном кипячении соусов, содержащих кислоты.

При неправильном хранении белковых продуктов может происходить более глубокое разложение белков с выделением продуктов распада аминокислот - аммиака и углекислого газа. Белки, содержащие серу, выделяют сероводород. Такой процесс называют гниением белков. По количеству продуктов гнилостного распада белков определяют свежесть мяса.

Человеку необходимо ежедневно 80 – 100 г белков, в том числе 50 г животных. При окислении 1 г белка в организме выделяется 4,0 ккал (16,7 кДж). Больше белков требуется работникам, занятым тяжелым физическим трудом, а также молодому растущему организму.

Содержание белков в пищевых продуктах составляет (г на 100 г продукта): в мясе – 11,4–21,4, рыбе – 14–22,9, молоке – 2,8, твороге – 14–18, яйцах – 12,7, хлебе – 5,3–8,3, крупах – 7,0–13,1, картофеле – 2, плодах – 0,4–2,5, овощах – 0,6–6,5.

Ферменты– это вещества белковой природы, вырабатываемые животной клеткой и выполняющие роль катализатора биохимических процессов. Ферменты играют важную роль в процессах питания и обмена веществ, широко используются в современных технологиях производства пищевых продуктов. Ферменты могут ускорять как полезные процессы, так и нежелательные, приводящие к порче продуктов. Положительное действие ферментов проявляется, например, при дозревании плодов и овощей, созревании мяса и рыбы, хранении муки, в процессе хранения сыра и других товаров. В некоторых случаях ферменты могут вызывать ухудшение качества или порчу пищевых продуктов: порча мяса, рыбы, скисание молока, прогоркание жиров, прорастание зерна, появление сладкого вкуса в картофеле и т. д. Повышение влажности продукта усиливает действие ферментов, а при высушивании активность их замедляется. Одни ферменты активны только в кислой среде, другие — в щелочной среде, некоторые проявляют свою активность в нейтральной среде.

Оптимальной температурой для развития ферментов является температура 40 – 60 °С. При низких температурах ферменты не разрушаются, но их действие резко замедляется, при высоких температурах (70–80 °С и выше) ферменты разрушаются.

Ферменты делят на шесть классов: оксиредуктазы, трансферазы, гидролазы, лиазы, изомеразы, лигазы (синтетазы).

Каждый фермент действует на определенное вещество, например, лактаза катализирует только лактозу.

Ферментный состав пищевых продуктов различен и имеет важное значение для экспертизы их качества. Например, определяя в молоке фосфатазу, устанавливают, подвергалось ли оно длительной пастеризации, так как при его нагревании в течение 30 мин при 63 °С фосфатаза разрушается.

Витаминыпредставляют собой органические соединения различной химической структуры с высокой биологической активностью. Витамины синтезируются в организме в недостаточных количествах или не синтезируются вообще и должны поступать с пищей. Отсутствие витаминов приводит к тяжелым заболеваниям.

Авитаминоз – полное истощение витаминных ресурсов организма. Гиповитаминоз – резкое снижение обеспеченности тем или иным витамином. Гипервитаминоз – избыток витаминов.

Содержание витаминов в продуктах выражают в миллиграммах на 100 г продукта. В зависимости от свойств и характера распространения в продуктах витамины делят на жирорастворимые и водорастворимые.

К жирорастворимым витаминам относят витамины A, D, Е, К.

Витамин А (ретинол) содержится в жире морских рыб, говяжьей печени, желтке яиц, сливочном масле (летнем). В растительных продуктах содержится провитамин витамина А – каротин, который под действием фермента каротиназы в организме человека превращается в витамин А. Наибольшей витаминной активностью обладает ß-каротин. При недостатке этого витамина в организме приостанавливается рост, нарушается зрение, снижается устойчивость к инфекционным заболеваниям.

Витамин А и каротин хорошо (на 90–95 %) сохраняются при тепловой обработке продуктов. Незначительны потери данного витамина в замороженных продуктах в квашеных и соленых овощах. Между тем под действием света и кислорода воздуха витамин А легко разрушается. Каротином богаты морковь, абрикосы, шпинат, лук зеленый, томаты. Суточная потребность в витамине А составляет 1,5 мг.

Витамин Д в организм человека не поступает напрямую, а главным образом в виде эргостерола, содержащегося во многих пищевых продуктах. У человека эргостерол располагается под кожей и только под влиянием ультрафиолетовых лучей превращается в витамин D. Суточная потребность в витамине составляет 0,0025–0,01 мг. Витамин D стоек к нагреванию и хорошо сохраняется при технологической обработке. Только при длительном нагревании жиров свыше 160 °С он разрушается. При недостатке витамина D, особенно у детей, развивается рахит.

Витамин Е (токоферол) содержится в растительном масле, зародышах злаковых культур (пшенице, овсе, кукурузе), салате, стручках гороха. Недостаток витамина Е в организме вызывает расстройство нервной системы, нарушение функции размножения у животных. Суточная потребность в витамине достигает 10–20 мг. Витамин Е устойчив к нагреванию и действию кислот, но чувствителен к действию света и щелочей.

Витамин К содержится в шпинате, капусте, печени и других продуктах. Витамин К способствует свертыванию крови, устойчив к нагреванию. Суточная потребность составляет 0,2–3 мг.

К водорастворимым витаминамотносят, витамины С, Н, Р, РР, U, группы В.

Витамин С содержится (мг на 100 г): в черной смородине – 200, сушеном шиповнике — 1200, картофеле – 10–20, белокочанной капусте – 50, лимонах – 40, квашеной капусте – 20, томатах – 25, яблоках – 13.

Витамин С легко разрушается под действием кислорода воздуха, в щелочной среде, при высокой температуре, в присутствии ионов металлов (меди, железа). Его количество значительно уменьшается при хранении очищенных овощей в воде, варке плодов и овощей, в процессе приготовления пищи и повторном нагреве. Плоды и овощи также быстро теряют витамин С в процессе хранения. Задерживают окисление витамина С, способствуя его сохранению, кислая среда продукта, крахмал, поваренная соль. Сравнительно стабилен витамин С в квашеных овощах, замороженных и консервированных в герметичной таре продуктах.

Витамин С (аскорбиновая кислота) в организме участвует в процессах тканевого дыхания и укрепления стенок кровеносных сосудов. При пониженном его содержании нарушается деятельность нервной системы, человек становится раздражительным, чувствительным к шуму, страдает бессонницей, работоспособность резко снижается. При длительном недостатке витамина С в питании человек заболевает цингой. Суточная потребность в витамине С составляет в среднем 50–70 мг.

Витамин B1 (тиамин, аневрин) содержится в пищевых дрожжах, свинине, говядине, горохе, хлебе из обойной муки, гречневой, овсяной, ячменной крупах. Отсутствие витамина В1 в пище вызывает болезни бери-бери и полиневрит (воспаление нервных стволов), ведущие к параличам. Витамин B1 устойчив к нагреванию, но разрушается в щелочной среде и легко окисляется кислородом воздуха. Суточная потребность в витамине B1 достигает 1,5-2 мг.

Витамин В2 (рибофлавин) содержится в печени, говядине, яичном желтке, молоке. При недостатке его в организме нарушается процесс окисления органических веществ, в результате чего ослабляется нервная система, приостанавливается рост, возникают язвы в углах рта и шелушение кожи, появляются светобоязнь и слезоточивость. Витамин устойчив к нагреванию в нейтральной и кислой средах, но разрушается под действием света и при варке продуктов в щелочной среде. Суточная потребность в витамине В2 достигает 2–2,5 мг.

Витамин В6 (адермин, пиродоксин) обнаружен в печени, мясе, рыбе, дрожжах, фасоли, горохе, пшенице и других пищевых продуктах. Отсутствие его в пище нарушает процессы превращения аминокислот и вызывает воспалительное поражение кожи. Суточная потребность в витамине В6 составляет 2–3 мг.

Витамин B12 (цианкобаламин) содержится в печени, почках, молочных продуктах, яичном желтке и др. Участвует в процессе синтеза белков, способствует образованию красных кровяных телец в костном мозгу. Отсутствие его в организме вызывает злокачественную анемию. Суточная потребность в витамине B12 составляет 0,002–0,005 мг.

Витамин Н (биотин) содержится во многих продуктах. Отсутствие витамина Н вызывает воспаление кожи, выпадение волос, деформацию ногтей. Суточная потребность в витамине Н достигает 0,15–0,3 мг.

Витамин РР (никотиновая кислота) содержится в дрожжах, печени, мясе, пшенице, бобовых, гречневой крупе, картофеле и др. При недостатке этого витамина человек заболевает пеллагрой (шершавая кожа), проявляющейся в воспалении кожи, нарушении деятельности желудочно-кишечного тракта и нервной системы. Витамин РР устойчив к свету, кислороду воздуха, действию щелочей, сохраняется при варке пищи, выпечке хлеба. Суточная потребность в витамине РР составляет 15–25 мг.

Витамин U способствует заживлению язв желудка и двенадцатиперстной кишки. Содержится в основном в петрушке и соке свежей белокочанной капусты.

Прочие вещества пищевых продуктов –органические кислоты, эфирные масла, гликозиды, алкалоиды, дубильные вещества, красящие вещества и фитонциды.

К органическим кислотам относят уксусную, молочную, лимонную, яблочную, бензойную и другие. Даже небольшое количество кислот, содержащихся в пище, оказывает возбуждающее действие на пищеварительные железы, способствует изменению микрофлоры в благоприятную сторону и повышает усвояемость пищи. Например, яблочная и лимонная кислоты положительно влияют на обмен липидов, приводя к снижению уровня холестерина и общих липидов внутренних органов. Бензойная кислота обуславливает хорошую сохраняемость клюквы и брусники. Кислотность является важным показателем качества многих продуктов питания. Дневная потребность взрослого человека в кислотах достигает 2 г.

Эфирные масла обусловливают важнейшее качество пищевых продуктов – аромат, хотя общее количество эфирных масел для большинства продуктов определяется долями процента. Приятный аромат пищи вызывает аппетит и улучшает ее усвоение в организме. Ароматические вещества легко испаряются, что обязательно следует учитывать при кулинарной обработке и хранении пищевых продуктов. Появление неприятных запахов при порче продуктов, обусловлено образованием таких веществ, как сероводород, аммиак, индол, скатол и других.

Гликозиды — производные углеводов, содержащиеся в плодах и овощах (соланин, синигрин, амигдалин и др.). Они обладают резким запахом и горьким вкусом. В малых количествах возбуждают аппетит, а в больших – могут стать ядами для организма.

Алкалоиды представляют собой азотсодержащие органические вещества. Возбуждающе действуют на нервную систему, но в больших количествах ядовиты. Содержатся в чае (теин), кофе (кофеин), какао (теобромин).

Дубильные вещества придают некоторым пищевым продуктам (чаю, кофе и др.) специфический вяжущий вкус. Под действием кислорода воздуха дубильные вещества окисляются и темнеют, что соответственно сказывается на окраске продуктов, например, чай приобретает темный цвет.

Красящие вещества, такие как хлорофилл, каротиноиды, флавоновые пигменты, антоцианы, хромопротеиды обусловливают цвет пищевых продуктов.

Хлорофилл представляет собой зеленый пигмент и находится главным образом в плодах и овощах. Хлорофилл хорошо растворяется в жирах, а при нагревании в кислой среде превращается в феофитин – вещество бурой окраски.

Каротиноиды – это пигменты, придающие продуктам оранжевую, красную и желтую окраску. Например, каротин находится в абрикосах, моркови, цитрусовых, шпинате; ликопин окрашивает в красный цвет томаты; ксантофилл придает продуктам желтый цвет.

Флавоновые пигменты являются причиной окраски растительных продуктов в желтый и оранжевый цвета (чешуя репчатого лука).

Антоцианы представляю собой пигменты, придающие соответствующую окраску свекле, кожице винограда, вишни, брусники и т.д.

Хромопротеиды являются пигментами и обусловливают красную окраску мяса, крови.

Пектиновые вещества содержаться в ягодах, плодах (яблоки), овощах (тыква, кабачки). Способность пектиновых веществ образовывать студни в присутствии сахара и кислоты применяется при изготовлении мармелада, пастилы и др.

Экстрактивные вещества придают аромат бульону, возбуждают аппетит, содержаться, например, в мясе и рыбе.

Фитонциды отличаются бактерицидными свойствами, содержаться в основном в хрене, луке, чесноке.

Меланоидины и продукты карамелизации сахаров – темноокрашенные соединения, образуются в продуктах при переработке и хранении, а изначально – практически отсутствуют.








Дата добавления: 2014-12-20; просмотров: 1627;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.026 сек.