Физические свойства.
В гомологическом ряду алкинов с возрастанием длины углеродной цепи так же, как для алканов и алкенов, наблюдается закономерное изменение физических свойств. Ацетилен и пропин – газы, другие гомологи – жидкости, а высшие алкины – твердые вещества. Температуры их кипения, плавления и плотности несколько выше, чем у алканов и алкенов с одинаковым количеством углеродных атомов в молекуле (см. таблицу 5 ).
Способы получения.
1. Ацетилен получают действие воды на карбид кальция. Карбид кальция образуется при нагревании смеси жженой извести и кокса при 2500 0С.
СаО + 3 С ¾® CaC2 + CO CaC2 + 2 H2O ¾® Ca(OH)2 + HC≡CH
Ацетилен также образуется в результате пиролиза или электрокрекинга природного метана при высоких температурах:
2 CH4 ¾® HC≡CH + 3 H2
Таблица 5. Физические свойства алкинов.
| Название | Формула | Т пл. 0С | Т.кип. 0 С | ρ, г· см-3 |
| Ацетилен Пропин Бутин-1 Бутин-2 Пентин-1 Пентин-2 3-метилбутин-1 Гексин-1 Гептин-1 Октин-1 Нонин-1 Децин-1 Гексин-2 Гексин-3 3,3-диметилбутин-1 Октин-4 Децин-5 Октадецин-1 Фенилацетилен Дифенилацетилен | НС≡СН НС≡С–СН3 НС≡С–СН2–СН3 СН3–С≡С–СН3 НС≡С–(СН2)2–СН3 СН3–С≡С–СН2–СН3 (СН3)2СН–С≡СН НС≡С–(СН2)3–СН3 НС≡С–(СН2)4–СН3 НС≡С–(СН2)5–СН3 НС≡С–(СН2)6–СН3 НС≡С–(СН2)7–СН3 СН3–С≡С–(СН2)2–СН3 СН3–СН2–С≡С–СН2–СН3 (СН3)3С–С≡СН СН3(СН2)2С≡С(СН2)2СН3 СН3(СН2)3С≡С(СН2)3СН3 НС≡С–(СН2)15–СН3 НС≡С–С6Н5 С6Н5–С≡С–С6Н5 | - 82 - 105 - 130 ─ - 95 - 101 ─ - 124 - 80 - 70 - 65 - 36 - 92 - 51 - 81 + 27 - 45 + 62,5 | - 83,5 - 23 - 8,5 29,5 | 0,62 0,6785 0,668 0,688 0,688 0,713 0,685 0,719 0,733 0,747 0,763 0,770 0,730 0,725 0,669 0,748 0,760 0,802 0,930 |
Дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных вицинального и
геминального типов служит лабораторным методом получения алкинов.
1,2-дибромбутан бутин-1
4,4-дибром-2-метилпентан 4-метилпентин-2
3. Алкилирование ацетиленидовдает замещенные ацетилены (см. ниже).
Методы синтеза алкинов обобщены на схеме 4 (с. 48).
Дата добавления: 2017-09-19; просмотров: 887;