Ароматические кислоты и их производные
Это ароматические углеводороды, у которых в бензольном кольце один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу.
Ароматические кислоты обладают всеми свойствами кислот.
1. Кислотно-основные свойства.
1.1. Образуют растворимые соли при взаимодействии с гидроксидами, карбонатами и гидрокарбонатами щелочных металлов (К+, Na+) и NH4+.
В ионизированной форме образуют соли с тяжелыми металлами (Fe, Cu, Co) - слабое основание ArCOO— взаимодействует со слабой кислотой Льюиса (Fe3+, Cu2+, Co2+). Ароматическое кольцо усиливает кислотность вещества.
Ка бензойной к-ты=6,3·10-5,
Ка СН3СООН=1,8·10-5.
Кислотность возрастает, если карбоксилат-ион стабилизирован внутримолекулярными водородными связями.
Салициловая кислота Салицилат-ион
рКа=2,98; Ка=1,06·10-3
Анион не стабилизирован внутримолекулярной водородной связью.
о-метоксибензойная кислота рКа=3,09
1.2. Образование амидов ароматических кислот по реакции с аминами.
2. Реакции с участием водорода карбоксильной группы: образование сложных эфиров, ангидридов, хлорангидридов и других производных.
Дата добавления: 2017-08-01; просмотров: 538;