Некоторые важнейшие органические соединения

Предмет органической химии

В начале своего развития органическая химия определялась как химия соединений, которые образуются живой материей. После лабораторных синтезов веществ, считавшихся типично органическими (мочевина – 1828 г., Ф. Велер; анилин – 1842 г., Н.Н. Зинин; уксусная кислота – 1845 г., А. Кольбе; жир – 1854 г., М. Бертло; сахаристое вещество – 1861 г., A.M. Бутлеров), это определение утратило силу. Получение неорганическим путем таких соединений доказало, что законы химии имеют одинаковую силу как для неорганических, так и для органических веществ, между которыми нет четкой границы.

Название «органическая химия» сохраняет силу по той причине, что химия соединений углерода более важна для жизни, чем химия любого другого элемента. Соединения углерода обладают, кроме того, целым рядом специфических особенностей. Органические молекулы бо­лее сложны, чем неорганические, гораздо менее устойчивы, при наг­реве до 300...600 °С они полностью разлагаются, а в присутствии кислорода сгорают.

Органические соединения очень многочисленны (их около 5 млн), а их количество значительно превышает число соединений всех ос­тальных элементов Периодической системы Д.И. Менделеева. Синтези­руются все новые и новые соединения углерода. Наиболее важные объ­екты изучения органической химии приведены в табл.1.

Не все соединения углерода являются органическими (карбонаты, например). Наиболее оптимальным определением предмета является:

Т а б л и ц а 1

Некоторые важнейшие органические соединения

Источники органических соединений можно разделить на три группы:

1) ископаемые – природный газ, нефть и ее попутные газы; угли (бурый и каменный); битуминозные или горючие сланцы; торф; ископа­емый воск (озокерит) и др.;

2) растительные – древесина, хлопок, лен и другие источники целлюлозы; картофель, зерно и другое крахмалсодержащее сырье; мас­личные культуры и эфироносы и др.;

3) животного происхождения – жиры, мясо, яйца, кожи, шерсть, шелк и т. д.

Природные органические соединения используются или непосредс­твенно (природный газ, уголь, пищевые продукты), или, что чаще, после предварительной переработки (зерно – хлеб; растительные мас­ла – маргарин; нефть – бензин; древесина – бумага).

Большинство органических веществ, используемых человеком (пластмассы и волокна, резина, лаки, краски, растворители и др.) получают различными методами органического синтеза, одной из главных задач которого является сокращение использования пищевых продуктов для технических целей.

1.2. Органогенные и биогенные элементы.
Специфика углерода

В составе живых организмов имеются (в разных количествах) практически все элементы таблицы Менделеева. Органогенными («рож­дающими органику») являются шесть из них: и . Именно эти элементы (кроме водорода) образуют структурные «скеле­ты» органических молекул и обладают некоторыми, всем им присущими, специфическими свойствами:

а) между собой они образуют прочные ковалентные связи и, сле­довательно, прочные структурные каркасы молекул;

б) только эти элементы способны образовывать кратные связи;

в) с другими элементами они образуют непрочные связи, что обусловливает легкость структурных перестроек, т.е. высокую реак­ционную способность органических молекул.

Специфичность углерода, кроме того, состоит еще в том, что его атомы могут соединяться друг с другом в неограниченных коли­чествах, образуя кольца и цепи – прямые и разветвленные, составля­ющие углеродный скелет самых разнообразных органических соединений

И еще: в о р г а н и ч е с к и х с о е д и н е н и я х у г л е­ р о д в с е г д а ч е т ы р е х в а л е н т е н.

Остальные химические элементы, входящие в состав биологичес­ких объектов, называются биогенными («рождающими жизнь»). К их чис­лу относятся как металлы (K, Nа, Мg, Cа, Сu, Fe, Со, Мо, Мn, Znи др.), так и неметаллы (Cl, F, Br, I, В, Se, As и др.). Биоло­гическая роль многих элементов еще не до конца выяснена (например, в живых организмах содержатся Аu, U, Thи др.).

1.3. Основные положения теории строения органических соединений A.M. Бутлерова

Под химическим строением (структурой) понимается порядок вза­имного расположения в пространстве атомов, составляющих молекулу, и типов химических связей между ними. Создатель теории строения органических соединений A.M. Бутлеров (1828–1886 гг.). Кратко главные положения теории Бутлерова можно сформулировать так:

1) химические свойства органических соединений определяются не столько составом, сколько их структурой;

2) различные атомы и группы атомов в органической молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга;

3) химическая структура молекулы может быть представлена
только одной формулой, которая выражает все химические свойства данного вещества.

1.4. Изомеры. Виды изомерии

Изомерия – явление существования нескольких веществ одинако­вого элементного состава и молекулярной массы.

Изомеры – молекулы одинакового состава, но различной структу­ры и, соответственно, с различными свойствами.

Пример зависимости свойств веществ от их химического строения
приведен в табл. 2.

Т а б л и ц а 2