Обучающие задачи и эталоны их решения. Задача №1. Какие функциональные группы входят в состав следующих молекул:

Задача №1. Какие функциональные группы входят в состав следующих молекул:

К какому классу относится каждое из этих соединений?

Эталон решения. В настоящее время насчитывает­ся более шести миллионов органических соединений. Причиной тако­го многообразия является способность атомов углерода соединять­ся между собой с образованием открытых и замкнутых цепей. При этом атомы углерода могут соединяться в различных комбинациях, обуслов­ливая изомерию углеродного скелета. Чтобы ориентироваться в таком огромном количестве веществ, необходима их четкая классификация. Все органические соединения обычно делятся на три большие группы:

1. Ациклические соединения, имеющие незамкнутые цепи углерод­ных атомов, например:

2. Карбоцикличесиие соединения, содержащие циклы, которые состоят из атомов углерода, например:

3. Гетероциклические соединения, содержащие циклы, в состав которых входят, кроме атомов углерода, атомы других элементов, например:

Внутри каждой группы существуют классы соединений, свойства которых обусловлены наличием определенных групп атомов, называе­мых функциональными группами:

-ОН − гидроксильная,

− карбонильная,

−карбоксильная,

-NH₂ −аминогруппа.

Рассмотрим вкратце состав и строение важнейших классов органических веществ.

Углеводороды − наиболее простые по элементарному строению органические соединения, состоящие только из углерода и водорода. Различают углеводороды: предельные или насыщенные (алканы), состав которых соответствует формуле С_nН_2n+2,например

2-метилбутан;

непредельные или ненасыщенные, содержат меньше атомов водорода, чем предельные, и имеют в молекуле кратные (двойные или тройные) связи, например

3-метилбутен-1;

ароматические, содержат ароматическое ядро, например

метилбензол (толуол);

алициклические, содержат циклы, не обладающие ароматическим ха­рактером, например.

циклопентан

Спирты − производные углеводородов, образующиеся в результа­те замещения одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами. В зависимости от числа гидроксилов различают: одноатомные спирты, содержащие один гидроксил:

пропанол;

двухатомные спирты (гликоли), содержащие два гидроксила:

пропиленгликоль;

трехатомные спирты (глицерины) с тремя гидроксильными группами:

глицерин

Существуют также четырех-, пяти- и шестиатомные спирты.

Одноатомные спирты по положению гидроксильной группы делят на первичные, вторичные и третичные. В первичных спиртах замести­тель соединен с первичным атомом углерода, т.е. с таким, который связан с одним соседним углеродным атомом; во вторичных − с вто­ричным атомом углерода; в третичных − с третичным:

бутанол-1 бутанол-2 2-метилпропанол-2

Соединения, в которых гидроксильная группа непосредственно связа­на с атомом углерода бензольного кольца, называются фенолами. Фе­нолы, как и спирты, могут быть одно-, двух- и трехатомными:

фенол резорцин пирогаллол

(двухатомный фенол) (трехатомный фенол)

Соединения, содержащие карбонильную группу , относятся к оксосоединениям. Если атом углерода карбонильной группы со­единен с двумя углеводородными радикалами, получаются кетоны, а с одним радикалом и с атомом водорода − альдегиды:

ацетон (диметилкетон) уксусный альдегид

К классу карбоновых кислот относятся соединения, содержащие карбоксильную группу:

По их числу различают одно- и двухосновные кислоты:

масляная (одноосновная) янтарная (двухосновная)

Амины обычно определяют как производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными радикалами. В зависимос­ти от количества радикалов различают первичные, вторичные и тре­тичные амины:

метиламин диметиламин триметиламин

Из приведенных в условии задачи соединений первое является вторичным спиртом, второе − кетоном, третье − карбоновой кислотой и четвертое − вторичным амином.

Задача №2. К каким классам гетерофункциональных со­единений относятся следующие вещества:

Эталон решения. Органические соединения, в мо­лекулах которых содержатся различные функциональные группы, на­зываются гетерофункциональными соединениями. Сочетанием важней­ших функциональных групп получаются следующие классы соединений:

гидроксикислоты, которые содержат гидроксильные и карбоксиль­ные группы:

молочная кислота;

- альдегидо- и кетонокислоты, содержащие карбонильные и карбоксильные группы:

глиоксиловая кислота пировиноградная кислота;

- альдегидо- и кетоноспирты содержат гидроксильные и карбониль­ную группы:

рибоза фруктоза

(альдегидоспирт) (кетоноспирт);

- аминоспирты содержат гидроксильные и аминогруппы:

этаноламин;

- аминокислоты содержат карбоксильные и аминогруппы:

аминоуксусная кислота.

Задача № 3. Назовите по радикало-функциональной номенклатуре:

Эталон решения. Органическая химия, которая описывает миллионы соединений, требует точной и четкой номенклатуры, чтобы каждо­му соединению соответствовало одно название. На раннем этапе раз­вития химии соединениям давались названия, связанные в основном с источником получения. Такие названия прочно укрепились и до сих пор являются общепринятыми: уксусная кислота, молочная кислота, ацетон и др. По мере роста числа новых соединений им стали да­вать названия, связанные со строением. Так появилась радикало-функциональная номенклатура.

Названия углеводородов происходят от названия первого члена соответствующего гомологического ряда с указанием заместителей:

диметилизопропилметан диметилацетилен

(диизопропил)

Кетоны и амины называют по входящим в них углеводородным радикалам:

метилэтилкетон диметилэтиламин

Названия альдегидов происходят от названия соответствующих кислот:

изомасляный альдегид

Названия гетерофункциональных соединений, содержащих карбоксильную группу, образуются от названий соответствующих кислот с указанием других функциональных групп, причем взаимное расположение функций обозначается буквами греческого алфавита:

α-гидроксипропионовая кислота γ-аминомасляная кислота

Радикально-функциональную номенклатуру целесообразно применять для соединений относительно простого строения. Для соединений с большим числом углеродных атомов не все изомеры могут быть назва­ны с ее помощью.

Задача № 4. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

Эталон решения. На международных химических съездах была разработана и предложена в качестве официальной на­учной номенклатуры заместительная номенклатура ИЮПАК. В основу названия соединения по этой номенклатуре положена наиболее длин­ная углеродная цепь молекулы. Названия предельных углеводородов оканчиваются на -ан, углеводородов с двойной связью на -ен, с тройной − на -ин. Соединения других классов различаются окончания­ми, добавленными к названию соответствующего углеводорода. В част­ности, спирты имеют окончание -ол, альдегиды − -аль, кетоны − -он, кислоты − -овая кислота, амины − приставку амино-, Соединения, приведенные в условии задачи, имеют следующие названия:

4,5-диметил-2-гексин 3-метилпентанон-2

1,6-диаминогексан

В гетерофункциональных соединениях существует порядок стар­шинства, по мере убывания которого функциональные группы распола­гаются в такой последовательности:

Название старшей функциональной группы обозначают окончани­ем соответствующего класса, а младшей − приставками:

- −оксо,

-ОН - гидрокси , - SH - меркапто, -NH₂ − амино.

Ниже приведены названия гетерофункциональных соединений по заместительной номенклатуре ИЮПАК:

2-аминобутановая кислота 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь

Вопросы и упражнения

№ 1

1. Приведите формулы изомеров карбоновой кислоты, имеющей состав: С₄Н₈О₂.Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по радикало-функциональной номенклатуре и номен­клатуре ИЮПАК аминалон - вещество, принимающее участие в обменных процессах головного мозга, имеющее строение H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH.

3. Напишите структурную формулу соединения 1,1,2-трихлорэтана, применяющегося для кратковременного наркоза. К какому классу оно относится?

№ 2

1. Приведите формулы изомеров бутилового спирта (С₄Н₉ОН). Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК одну из аминокислот, входящих в белок, имеющую строение:

3. Напишите структурную формулу 2-оксобутандиовой кислоты, являющейся промежуточным продуктом углеводного обмена − щавелевоуксусной кислотой.

№ 3

1. Приведите три формулы изомеров альдегида, имеющего сос­тав С₅Н₁₀О. Назовите по номенклатуре ИЮПАК.

2.Назовите по номенклатуре ИЮПАК ацетондикарбоновую кисло­ту,

входящую в состав кетоновых тел, определяемых в моче больных сахарным диабетом.

3. Напишите структурную формулу ксилита, называемого по но­менклатуре ИЮПАК пентанпентаолом-1,2,3,4,5, используемого в ка­честве заменителя сахара для больных сахарным диабетом.

№4

1. Приведите три формулы изомеров спирта, имеющего состав С₅Н₁₁ОН. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по заместительной номенклатуре ИЮПАК яблочную кислоту,

которая участвует в цикле трикарбоновых кислот (цикл Кребса). Укажите функциональные группы в молекуле яблочной кислоты.

3. Напишите структурную формулу о-гидроксибензойной (салици­ловой) кислоты, являющейся родоначальником группы лекарственных веществ, обладающих анальгетическим, жаропонижающим и противовос­палительным действиям.

№5

1. Приведите примеры первичного, вторичного и третичного аминов. Назовите по радикало-функциональной номенклатуре.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК глутаминовую кислоту, при­меняемую при лечении заболеваний центральной нервной системы, имеющую строение:

3. Напишите структурную формулу глицерина − спирта, входяще­го в состав жиров,являющегося пропантриолом-1,2,3.

№ 6

1. Приведите три формулы изомеров кетона, имеющего состав С₅Н₁₀О. Назовите по номенклатуре ИЮПАК

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК γ-гидроксимасляную кис­лоту, применяющуюся в анестезиологии, имеющую строение:

3. Напишите структурную формулу пеницилламина, применяемого при отравлении тяжелыми металлами, являющегося 2-амино-3-меркапто-3-метилбутановой кислотой.

№7

1. Приведите три формулы изомеров гексанола С₆Н₁₃ОН. Назовите по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК ацетоуксусную кислоту, которая образуется в процессе метаболизма высших жирных кислот и имеет строение:

3. Напишите структурную формулу никотиновой кислоты (витами­на РР), являющейся β-пиридинкарбоновой кислотой.

№ 8

1. Приведите три формулы изомеров альдегида, имеющего состав С₆Н₁₂О. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2.Назовите по номенклатуре ИЮПАК моносахарид рибозу − один из компонентов рибонуклеиновых кислот, имеющий строение:

3. Напишите структурную формулу 2-амино-3-гидроксипропановой
кислоты (аминокислоты серии, входящей в состав белка).

№ 9

1. Приведите три формулы изомеров кетона, имеющего состав С₆Н₁₂О. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК янтарную кислоту, которая образуется в процессе углеводного обмена и имеет строение:

3. Напишите структурную формулу п-аминобензойной кислоты, являющейся родоначальником лекарственных веществ анестезирующего действия.

№ 10

1. Приведите три формулы изомеров карбоновой кислоты, имею­щей состав: С₆Н₁₂О₂.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК γ-аминомасляную кислоту, которая принимает участие в обменных процессах головного мозга:

3. Напитайте структурную формулу кадаверина (1,5-диаминопентана), образующегося при гниении белков.

№11

1. Приведите три формулы изомеров октанола С₈Н₁₇ОН. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК промежуточный продукт в синтезе ряда соединений − акролеин:

3. Напишите структурную формулу соединения п-аминофенола (4-амино-1-гидроксибензола), лежащего в основе одной из групп жаропо­нижающих и болеутоляющих средств. Назовите функциональные группы.

№ 12

1. Приведите три формулы изомеров альдегида, имеющего составС₇Н₁₄О.Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИШАК аминокислоту лизин, кото­рая входит в состав пептидов и белков и имеет строение:

3. Напишите структурную формулу 5-гидроксипентаналя.

№13

1.Приведите три формулы изомеров кетона, имеющего состав: С₇Н₁₄О.Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2.Назовите по номенклатуре ИЮПАК одну из кислот, образую­щихся в цикле Кребса, которая имеет строение:

3. Напишите структурную формулу цистеина (2-амино-3-меркаптопропановой кислоты), который является одной из аминокислот и входит в состав белков.

№14

1. Приведите три формулы изомеров карбоновой кислоты, имею­щей состав: С₈Н₁₆О₂. Назовите по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК моносахарид глюкозу, имею­щую строение:

3. Напишите структурную формулу 3-оксопентандиовой кислоты, входящей в состав кетоновых тел, которые определяются в моче боль­ных сахарным диабетом.

№15

1. Приведите формулы изомеров бутаналя. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. Назовите по номенклатуре ИЮПАК промежуточный продукт углеводного обмена − щавелево-уксусную кислоту, имеющую строение:

3. Напишите структурную формулу спирта сорбита (гексангексаола-1,2,3,4,5,6), являющегося заменителем сахара для диабетиков.

Тема ІІ. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ. ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ