Химическая структура витаминов. Физические, химические и биологические свойства

Витамин С– аскорбиновая кислота.

гамма-лактон 2,3-дегидро-альфа-гулоновой кислоты (гексуроновая кислота)

Существует в двух формах - аскорбиновой и дегидроаскорбиновой кислот. Обе формы легко переходят друг в друга при соответствующих условиях, обе формы одинаково фармакологически активны. Аскорбиновая кислота – белый кристаллический порошок, кислого вкуса. Легко растворяется в воде и спирте, не растворяется в органических растворителях: эфире, хлороформе, бензоле. Аскорбиновая кислота – нестойкое вещество. В водных растворах она легко разрушается под действием кислорода воздуха, света; следы железа и меди ускоряют процесс разрушения (окисления).

Аскорбиновая кислота участвует в окислительно-восстановительных реакциях, в том числе в липидном и пигментном обмене, активирует протромбин, обладает десенсибилизирующем действием, поднимает жизненный тонус организма и повышает сопротивляемость к экстремальным воздействиям. Недостаток витамина С вызывает цингу, или скорбут (рыхлость десен, выпадение зубов, кровоизлияния).

Витамин Р – полифенольные гетероциклические соединения группы флавоноидов.

Эпикатехин листьев чая (производное флаванола)	Эриодиктиол кожуры цитрусовых (производное флаванона)
Кверцетин плодов аронии черноплодной и бутонов софоры японской (производное флавонола)

Физические и химические свойства описаны в разделе «Флавоноиды».

Укрепляют стенки кровеносных сосудов и капилляров.

Каротиноиды – предшественники (провитамины) витамина А – жирорастворимые растительные пигменты желтого, оранжевого или красного цвета. По своей химической природе являются тетратерпеноидами с общей формулой [(С₅H₈)₂]₄, или С₄₀Н₆₄ (см. раздел «Терпеноиды»).

В растениях каротиноиды находятся в виде ненасыщенных углеводородов – каротинов - и кислородсодержащих производных – ксантофиллов. Представлены приблизительно 70 соединениями, но провитаминами А являются 9 веществ. Каротиноиды играют важную роль в процессах фотосинтеза, дыхания, участвуют в окислительно-восстановительных реакциях, оплодотворении. Каротиноиды синтезируются высшими растениями, грибами и бактериями. Животные не способны их синтезировать.

Широко распространены в растениях альфа-, бета- и гамма-каротины, ликопин, зеаксантин, виолаксантин и др. Наибольшую биологическую активность проявляет бета-каротин, в результате окислительно-гидролитического расщепления которого в тканях животных и человека образуется две молекулы витамина А, из остальных – одна молекула.

бета-Каротин

Каротиноиды нерастворимы в воде, растворимы в жирных маслах, хлороформе, эфире, ацетоне, бензине и трудно растворимы в спирте. Легко окисляются кислородом воздуха, разрушаются на свету.

Витамин А (ретинол) способствует нормализации обмена веществ, росту и развитию организма, регенерации тканей, обеспечивает нормальную деятельность органов зрения. Недостаток вызывает ухудшение сумеречного зрения («куриную слепоту»), сухость роговицы, поражение слизистых.

Источниками промышленного получения бета-каротина служат свежие корнеплоды моркови посевной и свежая мякоть плодов различных сортов тыквы.

Витамины группы К - производные 2-метил-1,4-нафтохинона. В природе данные витамины представлены несколькими соединениями, в высших растениях находится только витамин К₁, или филлохинон.

Витамин К₁ (филлохинон)

Длинная боковая изопреноидная цепь витамина K₁ является остатком дитерпенового алифатического спирта фитола (см. раздел «Терпеноиды»).

Витамин K₁ - филлохинон - вязкое маслообразное вещество желтого цвета. Нерастворим в воде, растворим в жирных маслах и органических растворителях. Стоек при длительном кипячении с водой, но быстро разрушается при нагревании в растворах щелочей. Флуоресцирует в УФ-свете красным светом, затем флуоресценция становится зеленой, а под действием спиртового раствора калия гидроксида - оранжевой. Витамин K₁ легко окисляется, быстро разрушается под действием УФ-лучей.

Витамины группы К участвуют в свертывании крови, индуцируя образование протромбина (антигеморрагический фактор). Недостаток вызывает замедление свертывания крови и кровоизлияния.

Витамины группы Е- производные хромана. Витамины Е - смесь высокомолекулярных спиртов – токоферолов. Наиболее активен бета-токоферол.

бета-Токоферол

Токоферолы не растворяются в воде, растворимы в жирных маслах и органических растворителях. Соединения нестойкие, легко разрушаются под действием света и кислорода воздуха.

Витамины группы Е являются природными антиоксидантами, участвуют в биосинтезе белков, тканевом дыхании, процессах размножения, влияют на состояние сердечно-сосудистой и нервной систем.

Витамины группы F- высоконепредельные жирные кислоты с 18-20 углеродными атомами: линолевая – С₁₇Н₃₁СООН, линоленовая - С₁₇Н₂₉СООН, арахидоновая - С₁₉Н₃₁СООН - кислоты.

Физические и химические свойства описаны в разделе «Жирные масла». Участвуют в липидном обмене, препятствуют отложению холестерина на стенках кровеносных сосудов. Из витаминов F в тканях образуются простагландины.

Витамины, в целом, участвуют в окислительно-восстановительных процессах в организме. Многие из них (витамины С, Р, К, Е, каротиноиды) являются природными антиоксидантами. Они защищают клеточные и субклеточные мембраны от повреждения активными свободными радикалами, нейтрализуя активные свободные радикалы путем связывания их непарных электронов.