Сравнение альдегидов и кетонов с алкенами

Карбонильная группа (C=O) напоминает группу С=С алкена тем, что в ней также имеются sи p-связи между двумя атомами. Поэтому можно предположить, что альдегиды и кетоны, как и алкены, реагируют с электрофилами, такими, как Br₂, HBr. Од­нако это не так. Группа C=O, в отличие от группы ОС, не присо­единяет электрофильные реагенты. Итак:

Кето-енольная таутомерия

Вспомним!

Таутомеры — это изомеры различного строения, находящиеся в динамическом равновесии. Для альдегидов и кетонов характерно явление кето-енольной таутомерии. Таутомерные формы отличают­ся положением атома водорода и для ацетона показаны ниже:

Сравнение альдегидов и кетонов

Альдегиды — более реакционноспособные соединения, чем кето­ны. Главная причина этого в том, что наличие в кетонах двух алкильных групп создает пространствен­ные препятствия подходу нуклеофила к карбонильной группе (рис. 45). Определенную роль играют электродонорные свойства алкильных групп, что уменьшает частич­ный положительный заряд на угле­родном атоме.

Способы получения

Гидратация алкинов в кислой среде в присутствии солей двух­валентной ртути. (Реакция Кучерова). Ацетилен превращается в ацетальдегид, а другие терминальные алкины превращаются в соответствующие метилкетоны.

Карбонильные соединения можно получить окислением спиртов. При этом первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов.

Формальдегид (метаналь) в промышленности получают ката­литическим окислением метана.