Теория химического строения органических соединений

Исторически главной проблемой исследователей органичес­кой химии было огромное (по сравнению с неорганической хи­мией) разнообразие органических соединений, причем имеющих небольшое количество атомов. Более того, существует множество случаев, когда соединения с одинаковой брутто-формулой, то есть содержащие одинаковые атомы в одинаковом количестве, прояв­ляют совершенно разные свойства. Именно эта проблема послу­жила основным толчком к развитию современной теории стро­ения в химии. И одним из первых шагов в построении этой теории была предложенная русским ученым A.M. Бутлеровым теория хи­мического строения, изложенная им на Международном съезде естествоиспытателей в 1861 году. Основные положения этой тео­рии таковы:

1. В молекулах атомы соединены друг с другом в определенном порядке, в соответствии с их валентностью, и этот порядок

называется химическим строением.

2. Химические и физические свойства вещества зависят не только от того, какие атомы и в каком количестве входят в состав

молекулы, но и от ее химического строения.

3. Химическое строение молекулы вещества может быть установ­лено на основе изучения его свойств.

В настоящее время эти положения кажутся очевидными, но тогда они были поистине революционными, и теория строения Бутлерова сыграла огромную роль в развитии органической хи­мии. Так, она легко объясняет факт существования соединений с одинаковой брутто-формулой, но разными свойствами (такие вещества называются изомерами) — эти вещества просто имеют

разную структуру молекулы. Важным этапом в создании теории органической химии было предположение немецкого ученого Гофмана о том, что углерод в органических соединениях всегда проявляет валентность четыре. Совместное использование этих теорий позволяет объяснить многообразие органических соедине­ний и их свойства. Именно на основе теории строения разработана классификация и номенклатура органических соединений.

Классификация и номенклатура органических соединений

Классификация

Для классификации огромного разнообразия органических соединений принято выделять в структуре их молекул углерод­ный скелет, который считается главной частью молекулы, и функциональные группы, которыми в значительной степени обу­славливаются свойства различных классов соединений.

Углеродный скелет — это последовательность связанных между собой атомов углерода (и, в отдельных случаях, других атомов) в молекуле.

Функциональные группы — это все атомы или группы атомов, связанные с углеродным скелетом, за исключением атомов водорода.

Основная классификация органических соединений — это классификация по типу углеродного скелета. В соответствии с ним выделяют ациклические, циклические и гетероциклические соединения.

Гетероциклические соединения содержат в цикле атомы, от­личные от углерода. Эти атомы считаются частью углеродного скелета. Атомы в составе углеродного скелета подразделяются в соответствии с количеством связанных с ними других атомов углерода. Выделяют первичные (связанные с одним атомом углерода), вторичные (с двумя), третичные (с тремя), четвертичные (с четырьмя) атомы углерода.

Атомы углерода могут образовывать между собой не только одну связь, а до трех. Двойные и тройные связи носят название

кратных, а соединения, их содержащие, — ненасыщенных. Со­ответственно, соединения, содержащие только одинарные связи, называются насыщенными. Все соединения, содержащие в своем составе только атомы углерода и водорода (то есть не содержащие функциональных групп), называются углеводородами. В класси­фикации по функциональным группам считается, что любое ор­ганическое соединение можно рассматривать как углеводород, в котором один или более атомов водорода замещены на функцио­нальные группы.