Функциональные группы

; Как уже было сказано, химические и физические свойства орга­нических соединений в основном определяются их функциональной группой (или группами). Поэтому основной классификацией явля­ется классификация по функциональной группе. В таблице 34 приведены несколько наиболее распространенных функциональ­ных групп и названия классов соединений, которые их содержат. Кроме монофункциональных (содержащих одну функциональную группу) существуют полифункциональные, например молочная кислота, в составе молекулы которой присутствуют карбоксил и гидроксид:

Гомологический ряд

Соединения, отличающиеся друг от друга на группу -СН₂- и относящиеся к одному классу, называют гомологами, а совокуп­ность таких соединений называется гомологическим рядом.

Номенклатура

В настоящее время в химии используются несколько видов номенклатуры: международная систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC — международный союз теоретической и прикладной химии) и исторически сложившиеся рациональная и тривиальная номенклатуры. Предпочтительным является ис­пользование номенклатуры ИЮПАК, так как по названию соединения в этом случае можно всегда точно определить структуру его молекулы и наоборот. Эта номенклатура относится к заместительному типу, то есть любое органическое соединение рассматривается как некая основа, имеющая заместители.

Для построения названия в номенклатуре ИЮПАК нужно знать следующие понятия.

Характеристическая группа — функциональная группа, ко­торая определяет тип соединения. Характеристическая группа вместе с содержащей ее углеродной цепью и образует основу. В таблице 35 приведены названия основных характеристических групп в порядке убывания их старшинства. Если в молекуле несколько характеристических групп, то в название основы включается старшая из них. Название характеристической груп­пы включается в название основы в виде суффикса или префикса.

Родоначальная структура — самая длинная неразветвлен­ная углеводородная цепь, в которую включена старшая из харак­теристических групп.

Внимание! Следует быть осторожным в выборе главной цепи. Так, в следующем соединении

в главной цепи 7 атомов углерода (она заканчивается группой С₂Н₅), а не 6, как часто ошибочно указывают.

Заместитель — любой атом или группа атомов, замещающая атом водорода в родоначальной структуре.

Итак, для определения названия соединения в номенклатуре ИЮПАК необходимо определить главную цепь в молекуле и про­нумеровать атомы углерода в ней. Эти номера будут определять

¹ Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи.

положение заместителей. Нумерация начинается от концевого атома главной цепи, ближайшего к характеристической группе. Если возможны разные варианты нумерации (например, в случае Циклических соединений), то нумеровать нужно так, чтобы за­местители в цепи имели минимальный номер. Если и при этом возможны варианты, то необходимо, чтобы минимальный номер Имела кратная связь (если она есть) или (при ее отсутствии) стар­ший заместитель. Порядок старшинства заместителей таков же, как и для характеристических групп. Следует иметь в виду, что во многих случаях для простых родоначальных структур номенклатура ИЮПАК рекомендует использовать исторически сло-

жившиеся тривиальные названия (уксусная кислота, бензол, анилин и т.п.). То же относится и к небольшим углеводородным заместителям (радикалам, не путать со свободными радикала­ми!), названия которых необходимо знать.

Предельные углеводородные радикалы

Итак, напишем полную инструкцию по составлению назва­ния соединения в номенклатуре ИЮПАК.

1. Определить родоначальную структуру и пронумеровать ее атомы.

2. Основу названия составит корень слова, обозначающего пре­дельный углеводород с тем же количеством атомов углерода, что и в главной цепи. Например, если их 4, то корень будет бут (от бутана).

3. К полученному корню прибавляется суффикс, обозначающий степень ненасыщенности главной цепи. Если цепь насыщен­ная, то суффикс будет -ан, при наличии двойной связи -ен, тройной -ин. Если кратных связей несколько, то перед суффик­сом указывается их число (например -диен), а после суффикса в любом случае цифрами указывается расположение двойных связей, например:

4. За суффиксом ненасыщенности ставится суффикс, обозначаю­щий характеристическую группу (см. табл. 35), за которым

цифрой опять обозначается ее местоположение.

5. Все остальные заместители обозначаются с помощью приста­вок. Перед каждой приставкой ставится цифра, обозначающая положение заместителя. Если имеется несколько одинаковых заместителей, то перед соответствующей приставкой указыва­ется их количество, например

При наличии разных заместителей они указываются строго в алфавитном порядке.

6. Все цифры в названии отделяются друг от друга запятыми, а от слов — дефисами. Никаких дефисов между словами не ставится!

Воспользуемся инструкцией, чтобы назвать следующее со­единение:

1. Родоначальную структуру составляет последовательность пяти атомов углерода, и она включает в качестве характеристичес­кой группы гидроксид (он старше хлора). Нумерация идет от атома углерода, к которому присоединен гидроксид.

2. Поскольку атомов в цепи 5, то корень будет пент.

3. Поскольку цепь содержит двойную связь у второго атома угле­рода, то первый суффикс будет -ен-2.

4. Вторым суффиксом будет, очевидно, -ол-1.

5. В молекуле имеется единственный заместитель — атом хлора при третьем атоме углерода. Соответственно, в названии будет приставка 3-хлор.

6. Итак, название соединения 3-хлорпентен-2-ол-1.

Остановимся теперь кратко на других упомянутых нами но­менклатурах. Тривиальная номенклатура — это просто набор исторически сложившихся названий соединений (мы уже приводили несколько примеров). Она удобна для самых простых соеди-

нений и даже используется в их случае в номенклатуре ИЮПАК.Однако для сложных соединений ее непригодность очевидна.

Рациональная номенклатура в принципе подобна ИЮПАК, так как тоже построена по заместительному принципу. Но здесь в качестве основы (прототипа) берется простейший фрагмент структуры, который рассматривается как простое соединение (чтобы ему можно было дать тривиальное название), в котором ряд атомов водорода заменен на радикалы или функциональные группы, например

Главным недостатком рациональной номенклатуры является то, что в случае сложных соединений выбор прототипа неоднозна­чен, что приводит к появлению разных названий для одинаковых структур, что невозможно при правильном использовании номен­клатуры ИЮПАК. Так, приведенное выше соединение фенилацетон может быть также названо ацетилфенилметаном.