Химические свойства фенолов: кислотно-основные, окислительно-восстановительные.

Окислительно-восстановительные реакции. Реакции этого типа свойственны двухатомным фенолам с орто- и пара-положением гидроксильных групп в бензольном кольце. Среди продуктов окисления таких двухатомных фенолов особый интерес представляют хиноны

Хиноны содержат своеобразную систему сопряженных связей, называемую хиноидной группировкой, включающую две двойные связи в цикле и двойные связи двух карбонильных групп.

1,2-Бензохинон (о-бензохинон) и 1,4-бензохинон (п-бензохинон) - простейшие представители хинонов, образующиеся при окислении пирокатехина и гидрохинона соответственно. Наиболее важны 1,4-хиноны, обычно называемые просто хинонами.

Окисление гидрохинона в хинон in vivo происходит с участием пероксида водорода под действием фермента.

При окислении нафталина образуется 1,4-нафтохинон, являющийся структурным фрагментом витаминов группы K

Хиноны - сильные окислители. Принимая два электрона и два протона, они восстанавливаются в соответствующие гидрохиноны.

Окислительно-восстановительная система хинон-гидрохинон играет важную роль в организме. По отношению к большинству органических субстратов эта система выступает в роли окислителя.

С химической точки зрения производными 1,4-бензохинона являются убихиноны, называемые еще коферментом Q. Функционирование убихинонов в организме основано на их способности легко и обратимо превращаться в восстановленные формы

Структурный фрагмент о-хинона содержится в составе окисленной формы флавоноидов. Пирокатехиновая группировка в структуре

таких важных биологически активных веществ, как флавоноиды, обусловливает их способность к участию в окислительно-восстано- вительных реакциях в организме