Обучающие упражнения. Важнейшие биологически значимые гетероциклические и ароматические соединений, их синтезы и биосинтезы

Важнейшие биологически значимые гетероциклические и ароматические соединений, их синтезы и биосинтезы

Задание 1.Привести формулы и названия пятичленных гетероциклических соединений.

Ответ.

пиррол тиофен фуран индол

азол тиол оксол бензазол

Задание 2.Привести структуру важных производных пятичленных гетероциклов.

Ответ.Триптофан-предшественник гормонов –серотонина и мелатонина.

фурфурол – определяет запах свежеиспеченного хлеба, используется для синтеза антибактериальных средств

Задание 3. Привести схему биосинтеза серотонина и мелатонина, указать их биологическую роль.

Ответ.

Серотонин– синтезируется на свету, является гормоном радости, счастья, локально его концентрация возникает в местах воспаления, ушибов и вызывает боль. Мелатонинсинтезируется из серотонина ночью, определяяет сексуальную активность, способствует засыпанию (природное снотворное). Обладает антиоксидантным, геронтологическим, противоопухолевым действием.

Задание 4.Показать схему реакций нитрования бензола, фенола, триптофана. Продукты нитрования окрашены в желтый цвет, в щелочной среде – в оранжевый, поэтому реакция используется как качественная для доказательства ароматической природы соединений.

Ответ.

Для ароматических аминокислот реакция носит название ксантопротеиновой. В реакцию вступают фенилаланин, гистидин, триптофан. По реакции косвенно ценят о качественной ценности белка, содержащего ароматические и гетероциклические аминокислоты.

Задание 7. Привести формулы пятичленных двухгетероатомных циклов и их производных. Указать их биологическую роль.

Ответ:

На основе гистидина (производного имидазола) синтезируется гистамин (отвечает за образование ряда биологических жидкостей (слезы, сопли), высокие уровни гистидина вызывают алергизацию организма.

Задание 8.Привести шестичленные одно- и двухатомные шестичленные гетероциклы и их биологически значимые производные..

Ответ. К шестичленным гетероциклам относится пиридин (азин), пиримидин (1,3-диазин), пиразин (1,4-диазин).

Большое значение имеют производные пиридина (никотиновая кислота), витамин В6 (пиридоксальфосфат), а также урацил, тимин, цитозин, входяцие в структуру нуклеиновых кислот.

Соединения могут находиться в фенольной (лактимной) форме или в виде лактамов, последние в структуре нуклеиновых кислот преобладают.

1.

Задание 9.Привести гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами.

Ответ.К производным пиримидина и тиазола относится витамин В₁ (аневрин), который влияет на работу мышц (сердца, кишечника и др.), деятельность нервной системы. При недостатке возникает болезнь бери-бери. Содержится в оболочке злаковых культур, отруби обогащены витаминами группы В.

Производным птеридина является витамин В_с (фолевая кислота), участвующая в синтезе белка и кроветворении.

Производными пурина являются ряд соединений. Некоторые из них (аденин, гуанин) входят в структуру нуклеиновых кислот.

Продуктами окисления пурина являются гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Мочевая кислота не растворяется в воде и биологических и биологических жидкостях. При нарушении пуринового обмена мочевая кислота может откладываться в суставах, что приводит к подагре, а также в почках (мочекаменная болезнь).

К производным пурина относят теофиллин, теобромин, кофеин. Потребление большого количества шоколада, какао, кофе, чая может усугублять болезни, связанные с нарушением пуринового обмена.