ОСОБЕННОСТИ СВОЙСТВ МНОГОАТОМНЫХ СПИРТОВ
Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются двухатомный спирт этандиол-1,2 (этиленгликоль), и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин):
Существуют многоатомные спирты, содержащие и большее количество групп –ОН в молекуле, например, пятиатомный спирт ксилит, который используют в качестве заменителя сахара:
Этиленгликоль и глицерин – вязкие бесцветные жидкости, смешивающиеся с водой в любых соотношениях. Между молекулами многоатомных спиртов, так же как и между молекулами одноатомных спиртов, действуют водородные связи.
Водные растворы этиленгликоля определенной концентрации не замерзает даже при -70 оС, поэтому такие растворы используют в качестве антифризов для охлаждения автомобильных двигателей. Этиленгликоль очень ядовит.
Глицерин, напротив, нетоксичен, хорошо смягчает кожу. Его вводят в состав различных косметических средств, используют в пищевой промышленности.
Химические свойства многоатомных спиртов во многом схожи со свойствами одноатомных спиртов. Для них характерны кислотные свойства (более сильные, чем у одноатомных спиртов, но все еще более слабые, чем у воды); реакции замещения групп –ОН; образование сложных эфиров; различные виды дегидратации и окисления.
Особенность их реакционной способности состоит в том, что две или три группы –ОН во многих случаях реагируют независимо друг от друга, Так, при действии щелочных металлов на этиленгликоль сначала замещается атом водорода у одной гидроксильной группы, а затем и у второй:
Обладая несколько более сильными кислотными свойствами по сравнению с одноатомными спиртами, многоатомные спирты вступают в реакцию с гидроксидами некоторых переходных металлов, например, со свежеосажденным гидроксидом меди (II).
При этом голубой осадок Cu(OH)2 растворяется, и наблюдается образование ярко-синего гликолята меди:
.
Эта реакция характерна и для других многоатомных спиртов и является качественной реакцией, позволяющей обнаружить в составе органического вещества наличие нескольких гидроксильных групп.
Замещение групп –ОН на галоген в случае многоатомных спиртов также происходит поочередно, причем первая гидроксильная группа замещается легче, а вторая – труднее:
Многоатомные спирты, как и одноатомные, взаимодействует с органическими и неорганическими кислотами с образованием сложных эфиров, например:
Особенно важны в практическом отношении сложные эфиры глицерина. Так, сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот (например, стеариновой С17Н35-СООН, олеиновой С17Н33-СООН) представляют собой жиры, примером которых может служить тристеарат глицерина – твердый жир животного происхождения:
При взаимодействии глицерина с азотной кислотой можно получить соответствующий сложный эфир ‑ тринитрат гицерина:
Тринитрат глицерина (нитроглицерин) – взрывчатое вещество и одновременно лекарственный препарат: его 1%-й спиртовой раствор применяют в медицине в качестве сосудорасширяющего средства.
Двухатомные спирты можно получить при «мягком» окислении алкенов водным или слабощелочным раствором перманганата калия
а также путем гидролиза соответствующих дигалогензамещенных алканов, например:
Глицерин образуется при гидролизе природных жиров, в промышленности его получают через ряд стадий из пропилена.
Дата добавления: 2015-10-09; просмотров: 3949;