Химические свойства. I Гидроксикислоты проявляют общие свойства спиртов и кислот

I Гидроксикислоты проявляют общие свойства спиртов и кислот. В зависимости от реагентов и условий проведения реакций взаимодействует ОН или -СООН группа или обе одновременно. Как кислоты они более сильны, чем соответствующие карбоновые кислоты (сказывается –I эффект ОН- группы).

П. Гидроксикислоты проявляют специфические свойства, которые обусловлены взаимным влиянием ОН- и СООН- групп.

1. Например, своеобразная реакция отщепления воды при нагревании.

Она позволяет отличить a-, b-, g- и другие гидроксикислоты.

а)

a t°

гидролиз + 2H₂O

+ H⁺ или OH^-

a лактиды

(циклические

сложные эфиры)

б) b a t°

-H₂O

b -оксимасляная кротоновая кислота

кислота

в) b a t°

+ H₂O

гидролиз

g H⁺

g-гидроксимасляная g - бутиролактон

кислота (ГОМК)

ГОМК обладает наркотическим действием, нетоксична, применяется в виде натриевой соли как снотворное средство и при неингаляционном наркозе при операциях.

г)

b a

t°

g + H₂O

гидролиз

H⁺

d

d-гидроксивалериановая d - валеролактон

лактон

Лактиды и лактоны могут гидролизоваться в кислой среде с образованием исходных гидроксикислот.

2. Разложение a-гидроксикислот при нагревании в присутствии H₂SO₄:

a t°, H₂SO₄

CH₃–CHO + HCOOH

Многоосновные кислоты ведут себя так же. Например,

а) при нагревании лимонная кислота будет вести себя как b-гидроксикислоты:

t°

-Н₂О

лимонная кислота цис-аконитовая к-та

+ Н₂О

против правила

Марковникова

изолимонная кислота

б) при действии H₂SO₄ и нагревании она ведет себя как a-гидроксикислота, т.е. разлагается с выделением муравьиной кислоты:

t°, H₂SO₄

+

ацетондикарбоновая

кислота

2СO₂ +

Таблица 1

Гидрокси – и оксоальдегиды и кетоны

Формула	Тривиальное название	ИЮПАК – номенклатура	Местонахождение в природе и биологическая роль
	Гликолевый, или гидроксиуксусный альдегид	2– гидроксиэтаналь	Предшественник гликолевой кислоты
	Глицериновый альдегид	2,3–дигидрокси-пропаналь	Стандарт конфигурации всех «хиральных» соединений: гидрокси- и аминокислот, углеводов и др.
	Дигидроксиацетон	1,3 – дигидрокси-2-пропанон	В виде фосфорно-кислого эфира встречается как промежуточный продукт при окислении глюкозы в организме

Продолжение таблицы 2

Формула	Тривиальное Название кислот (их солей и эфиров)	ИЮПАК-номенклатура	Атомность	Основность	Местонахождение в природе и биологическая роль
	Винная (виноградная), или a,b-дигидрокси янтарная кислота (тартраты)	2,3-дигидрокси бутандиовая кислота	4-х атомная	2х основная	Содержится в виноградном соке. Является продуктом жизнедеятельности бактерий. Применяется как консервант в пищевой промышленности, в красильном деле. Соли (тартраты) применяются в радиотехнике (пьезокристаллы) и в биохимическом анализе в виде Фелинговой жидкости для обнаружения альдегидов. Существует в трех стереоизомерных формах (L-, D- и мезо-)
	Лимонная , или b-гидрокси-b-карбокси-глутаровая (цитраты)	3-гидрокси-3-карбоксипентан диовая	4-х атомная	3-х основная	Содержится в лимонах, апельсинах, винограде, в листьях махорки. Играет важную роль в ЦТК. Соли (цитраты) применяются для консервирования донорской крови, соли железа – при малокровии.