Стереоизомерия

Стереоизомеры отличаются друг от друга пространственным расположением атомов или групп атомов.

Стереоизомеры

Энантиомеры Диастереомеры

(оптические,

или зеркальные,

изомеры)

Знание стереоизомерии очень важно для изучения строения природных соединений (биорегуляторов и лекарственных средств – гормонов, витаминов, антибиотиков), так как все они существуют в строго определенных пространственных формах и их биологическая активность тесно связана с пространственным строением.

Так, для построения белковой молекулы используется один вид энантиомеров – L– аминокислоты, а в классе углеводов большее распространение имеют D–сахара. Из двух энантиомерных форм гормона адреналина большей фармакологической активностью обладает D(-)–форма. Стереоспецифично протекают многие биохимические реакции, так как они катализируются ферментами – белковыми молекулами.

Приведем некоторые примеры значения диастереомерии.

Бутендиовая кислота существует в виде двух геометрических изомеров (цис- и транс-), но только один из них – фумаровая кислота (транс–изомер) – служит субстратом для действия фермента.

Ретинол с транс–расположением всех двойных связей более эффективен в процессах зрения, чем его цис–изомер.

В липиды клеточных мембран в качестве структурных составляющих входят также только цис-формы высших жирных кислот.

Энантиомерия осуществляется у так называемых «хиральных» молекул. Хиральными, или асимметрическими, молекулами называются те, которые не могут быть совмещены со своим зеркальным отражением; у них отсутствует плоскость симметрии:

Термин «хиральность» произошел от греческого слова «хиро» – рука.

Самым простым наглядным примером хиральных объектов являются правая и левая руки.

Атом углерод с четырьмя различными группами называется асимметрическим, или хиральным, центром.

Для изображения энантиомеров на плоскости используются проекционные формулы Фишера, называемые проекциями Фишера: