Рівень ІІІ

6. Показати розподіл електронної густини в молекулах:

7. У якій з молекул спостерігається σ – π – спряження:

а) бута – 1,3 – дієн; б) пропілен; в) хлористий вініл; г) алільний карбокатіон.

Позааудиторна самостійна робота № 18

Тема: Будова галогенопохідних вуглеводнів та їх медико – біологічне значення

План

1.Поняття про галогенопохідні вуглеводнів, їх класифікація та властивості.

2.Медичне застосування окремих представників галогенопохідних алканів.

Час виконання: 2 години

Мета роботи:ознайомитися з будовою, властивостями та застосуванням галогенопохідних алканів у медичній практиці.

Галогенопохідними вуглеводнів називають похідні, що містять у молекулі один або кілька атомів галогену. Залежно від природи карбоногідрогенового радикала галогенопохідні поділяють на насичені, ненасичені та ароматичні. За кількістю галогенів галогенопохідні вуглеводнів поділяють на моно -, ди – і полі галогенопохідні.

В результатів великої полярності зв’язку С – Hal – електронна хмара зміщена до атома галогену. На сполученому з ним атомі Карбону виникає частковий позитивний заряд, який атакують різні нуклеофільні реагенти:

Таким чином, для галогенопохідних характерні реакції нуклеофільного заміщення (S_N).

Окрім того, галогеналкани вступають у реакції відщеплення , або елімінування (Е).

Для галогеналканів характерна висока наркотична дія. Тому деякі з них використовують як засоби для анестезії.

Хлоретан (етилхлорид) С₂Н₅Cl використовують в медицині для місцевого знеболювання при невралгія, нейроміозитах, невеликих поверхневих порізах. Знеболювальна дія ґрунтується на тому, що в разі потрапляння на шкіру хлор етан швидко випаровується, спричинюючи значне охолодження ділянки шкіри та втрату больової чутливості.

Хлороформ СН₃Cl (трихлорметан) - безбарвна рідина з характерним солодкуватим запахом. (t_кип=61,2⁰ С, ρ=1,483 г/см³) Негорюча речовина, змішується з органічними розчинниками, погано розчинна у воді (w=0,32%), добре розчиняє жири, смоли, каучук.. Використовують його для екстрагування (від лат. Extraho – витягаю, вилучаю) речовин з рослинної сировини.

Має сильну наркотичну дію. Раніше його використовували в медицині для посилення дії нітроген (І) оксиду під час комбінованого інгаляційного наркозу, однак нині внаслідок високої токсичності не використовують.

Йодоформ СН₃І (трийодметан) - тверда кристалічна речовина лимонно – жовтого кольору з різким характерним запахом. Йодоформ з давніх часів використовують як антисептичний засіб у стоматології, а також як присипки та мазі для лікування інфікованих ран і виразок.

Фторотан (2 – бром – 1,1,1 – трифлуор – 2 – бромметан) – безбарвна рідина, що за запахом нагадує хлороформ. Малорозчинна у воді. Має сильну наркотичну дію і низьку токсичність. Фторотан широко використовують у медичній практиці як засіб для комбінованого інгаляційного наркозу.

Трихлоретилен (Cl₂C = CHCl) . Сильний наркотичний засіб. Використовують найчастіше для короткочасного наркозу.

Бромметан (t_кип=38,4⁰ С, ρ=1,456 г/см³) розчиняється у спирті, ефірах, ацетоні, бензені, погано – у воді (0,914 г в 100 г при 20⁰ С ), зі спиртом утворює азеотропну суміш. Подразнює слизові оболонки, має наркотичну та анестезуючу дію, використовується як компонент вогнегасних сумішей.

Крім того, атоми галогенів входять до складу молекул багатьох лікарських препаратів, істотно впливаючи на їх фармакологічну дію. Наприклад, атоми Брому надають сполуці заспокійливої (седативної) дії.