Шестичленные ГЦ с двумя гетероатомами
Из этой группы ГЦС наиболее важным являются ГЦ, содержащие два атома N. Они имеют общее название диазины и различаются взаимным расположением атомов N:
Пиридазин, 1,2- диазин | Пиримидин, 1,3- диазин | Пиразин, 1,4- диазин |
Все эти изомеры содержат сопряженную шестиэлектронную систему, ароматичны. Наличие двух атомов N в кольце еще больше, чем в пиридине, понижает электронную плотность на атомах углерода. Это приводит к снижению реакционной активности диазинов в р-циях SE и, напротив, облегчает р-ции SN по сравнению с пиридином. При этом уменьшаются и оснóвные св-ва диазинов. Они являются очень слабыми основаниями и образуют соли только с одним эквивалентом сильной к-ты, несмотря на наличие двух центров основности.
Среди производных диазинов, имеющих биологическое значение и применяемых в медицине, наиболее важными являются гидрокси- и аминопроизводные пиримидина. К ним, в первую очередь, относятся нуклеиновые основания и барбитуровая к-та.
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 486;