Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом

 

Пиррол


Ароматическое соединение. Молекула плоская, все атомы цикла находятся в sр2-гибридизации, выполняется правило Хюккеля. Двухэлектронная орбиталь атома N образует шестиэлектронное облако, поэтому атом азота не участвует в образовании связи по донорно-акцепторному механизму.

Пиррол не обладает оснóвными св-вами. Он ацидофобен, т.е. способен протонироваться сильными к-тами, затем полимеризуется и осмоляется.

Атом азота отдает два электрона в p-электронную систему кольца, являясь ЭД заместителем I-го рода. Т.о., пиррол – электронноизбыточная система: на
5 атомов цикла приходится 6 электронов, поэтому для него наиболее характерны р-ции SE, они протекают довольно легко.

Смещение электронной плотности от атома N в цикл увеличивает полярность связи N H. Пиррол – слабая к-та.

 

Химические св-ва

 








Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 507;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.004 сек.