Пятичленные ГЦ с одним гетероатомом
Пиррол
Ароматическое соединение. Молекула плоская, все атомы цикла находятся в sр2-гибридизации, выполняется правило Хюккеля. Двухэлектронная орбиталь атома N образует шестиэлектронное облако, поэтому атом азота не участвует в образовании связи по донорно-акцепторному механизму.
Пиррол не обладает оснóвными св-вами. Он ацидофобен, т.е. способен протонироваться сильными к-тами, затем полимеризуется и осмоляется.
Атом азота отдает два электрона в p-электронную систему кольца, являясь ЭД заместителем I-го рода. Т.о., пиррол – электронноизбыточная система: на
5 атомов цикла приходится 6 электронов, поэтому для него наиболее характерны р-ции SE, они протекают довольно легко.
Смещение электронной плотности от атома N в цикл увеличивает полярность связи N H. Пиррол – слабая к-та.
Химические св-ва
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 513;