ЛЕКЦИЯ 14
Гетероциклические соединения (ГЦС)
ГЦС называются молекулы, в цикл которых, кроме атомов углерода, входит один или несколько гетероатомов, чаще всего это N, О, S.
Пиррол Фуран Тиазол Индол Пиримидин Пурин
Биологическая функция
Химия ГЦС явл-ся одним из важных разделов органической химии. Многие жизненноважные сое-ния содержат гетероциклы. (ГЦ) – это ферменты (дегидрогеназа, декарбоксилаза и др.), витамины (В1, В6, В12 и др.), гормоны, алкалоиды, антибиотики (пенициллин). ГЦ входят в состав нуклеиновых к-т (НК): аденин, гуанин, тимин, цитозин, урацил – азотистые основания – материальные носители наследственности. Четыре пиррольных кольца, соединенные метиленовыми мостиками (-СН=) образуют порфириновую структуру, которая в сочетании с Fe+2 образует основу гемоглобина, с Мg+2 – хлорофилла, с Со+2 – витамина В12.
ГЦ составляет основу многих химиотерапевтических препаратов: фурацилин, фурагин – содержат ядро фурана; 5-НОК, энтеросептол – ядро хинолина; антипирин, амидопирин – ядро пиразола, орат калия – ядро пиримидина; рибоксин – ядро пурина.
Классификация
ГЦС
Пиррол Имида- Пирими- Пиридин
зол дин
Конденсированными ГЦ наз-ся соединения, молекулы которых состоят из двух и более циклов, имеющих как минимум два общих атома углерода.
Номенклатура
Сложна. Поэтому широко используются тривиальные и полутривиальные названия. Некоторые закономерности можно отметить лишь для N-содержащих ГЦ.
5-членные ГЦ с двумя гетероатомами, содержащие N, наз-ся азолами. Вид второго гетероатома обозначается приставкой. Например, ОКСА – О-оксазол, тиа – S–тиазол.
6-членные ГЦ с атомом N имеют окончание -ИН. Например, пиридИН, пиримидИН.
Производные ГЦ наз-ся и по МН, и рациональной номенклатуре.
Нумерацию в кольце начинают с наиболее электроотрицательного гетероатома и продолжают в сторону наименьших номеров, обозначающих другой гетероатом, либо двойную связь, либо функциональную группу.
Если второй гетероатом располагается слева в кольце, то нумерацию ведут по часовой стрелке:
По рациональной номенклатуре атомы, стоящие рядом с гетероатомом, обозначаются буквами греческого алфавита (a, b, g, d, e и т.д.) и строится название
3-метилпиридин,
b-метилпиридин,
b-пиколин
При нумерации конденсированных ГЦ важно определить главный цикл и атомы, участвующие в конденсации, т.к. они, как правило, не нумеруются. В конденсированных циклах с бензолом главным является ГЦ. В других конденсированных ГЦ главным является ГЦ с большим числом гетероатомов, либо больший ГЦ, если они одинаковы, то главным будет цикл, содержащий азот:
Индол Хинолин Пурин
Дата добавления: 2015-09-11; просмотров: 543;