Химические свойства. Главной особенностью простых эфиров является их химическая инертность

Главной особенностью простых эфиров является их химическая инертность. В отличие от сложных эфиров они не гидролизуются и не разлагаются водой на исходные спирты. Безводные (абсолютные) эфиры в отличие от спиртов при обычных температурах не реагируют с металлическим натрием, т.к. в их молекулах нет активного водорода.

Расщепление простых эфиров происходит под действием некоторых кислот. Например, концентрированная (особенно дымящая) серная кислота поглощает пары простых эфиров, и при этом образуется сложный эфир серной кислоты (этилсерная кислота) и спирт. Например:

СН3—СН2 O—SO3H

O + ½ ® CH3—CH2—OSO3H + CH3—CH2—OH

СН3—СН2 H

диэтиловый эфир этилсерная кислота этиловый спирт

Иодистоводородная кислота также разлагает простые эфиры, в результате получаются галогеналкил и спирт:

СН3—СН2 Н

О + ½ ® СН3—СН2—I + СН3—СН2—ОН

СН3—СН2 I иодистый этил этиловый спирт

При нагревании металлический натрий расщепляет простые эфиры с образованием алкоголята и натрийорганического соединения:

СН3—СН2 t

О + 2Na ® CH3—CH2—ONa + CH3—CH2—Na

СН3—СН2 этилат натрия этилнатрий

 

Способы получения

Межмолекулярная дегидратация спиртов (см. стр. 95).

Взаимодействие алкоголятов с галогеналкилами. При этом выделяется соль галогенводородной кислоты и образуется простой эфир. Этот метод, предложенный Вильямсоном (1850), особенно удобен для получения смешанных простых эфиров. Например:

СН3—I + NaO—CH2—CH3

иодистый этилат натрия

метил ® СН3—O—CH2—CH3 + NaI

СН3—ОNa + I—CH2—CH3 — метилэтилэфир

метилат иодистый этил

натрия

Диэтиловый (этиловый) эфир. Имеет очень большое значение, его обычно называют просто эфиром. Получается главным образом дегидратацией этилового спирта при действии концентрированной H2SO4. Этим методом диэтиловый эфир был получен впервые еще в 1540г. В. Кордусом; долгое время диэтиловый эфир неправильно называли серным эфиром, т.к. предполагали, что он должен содержать серу. В настоящее время диэтиловый эфир получают пропуская пары этилового спирта над окисью алюминия Al2O3, нагретой до 240-260 оС.

Диэтиловый эфир– бесцветная легколетучая жидкость с характерным запахом. Ткип.=35,6 оС, Ткрист.= —117,6 оС, d204 = 0.714 г/см3, т.е. эфир легче воды. Если его встряхивать с водой, то затем при стоянии эфир "отслаивается" и всплывает на поверхности воды, образуя верхний слой. Однако, при этом некоторое количество эфира растворяется в воде (6,5 ч. в 100 ч. воды при 20 оС). В свою очередь при той же температуре в 100 ч. эфира растворяется 1,25 ч. воды. Со спиртом эфир смешивается очень хорошо.

Важно иметь в виду, что обращаться с эфиром надо очень осторожно; он очень горюч, а пары его с воздухом образуют взрывоопасные – гремучие смеси. Коме того, при длительном хранении, особенно на свету, эфир окисляется кислородом воздуха и в нем образуются так называемые перекисные соединения; последние от нагревания могут разлагаться со взрывом. Такие взрывы возможны при перегонке долго стоявшего эфира. СН3—СН2—О—СН2—СН3 + О2 ¾® СН3—СН—О—СН2—СН3

½ гидропероксид

О—ОН диэтилового эфира

Эфир очень хороший растворитель жиров, масел, смол и других органических веществ, и его широко используют для этой цели, часто в смеси со спиртом.

Тщательно очищенный эфир применяют в медицине в качестве средства общего наркоза при хирургических операциях.

Дипропиловый эфир С6Н14О. Ткип.90,7 оС. Легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость. Растворимость в воде 0,25 % весовых при 25 оС, Твсп.= —16 оС, Тсамовоспл.=240 оС; минимальная Тсамовоспл.=154 оС; температурные пределы воспламенения: нижний —14 оС, верхний 18 оС.

 

 

Лекция: Оксосоединения (альдегиды и кетоны)

Альдегиды и кетоны представляют собой производные углеводородов, в молекулах которых имеется карбонильная группа, называемая также карбонилом, >С=О. Альдегидами называют соединения с карбонильной группой, в которых атом углерода этой группы связан, по крайней мере, с одним атомом водорода. Кетонами называют карбонилсоединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеводородными остатками. Строение альдегидов и кетонов можно представить следующим общими формулами:

R—C—H альдегид, R—C—R' кетон .

II II

O O

Характерное для альдегидов сочетание карбонильной группы с водородом —С—Н, или упрощенно —СН=О, называют альдегидной

О

группой, а карбонильную группу кетонов – кетогруппой.

По международной номенклатуре карбонильная группа называется также оксогруппой, а альдегиды и кетоны – соответственно оксосоединениями. Общая формула СnH2nO.

Альдегиды и кетоны отличаются по целому ряду свойств, однако, благодаря наличию в тех и в других карбонильной группы, в их свойствах есть много общего. Мы опишем эти соединения в одной главе, рассматривая их сходство и различия.









Дата добавления: 2015-08-08; просмотров: 780; ЗАКАЗАТЬ НАПИСАНИЕ РАБОТЫ


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию, введите в поисковое поле ключевые слова и изучайте нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам понравился данный ресурс вы можете рассказать о нем друзьям. Сделать это можно через соц. кнопки выше.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2020 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.007 сек.