Номенклатура и изомерия. Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа , называют карбонильными соединениями
Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа , называют карбонильными соединениями, или оксосоединениями. Они делятся на две родственные группы – альдегидыи кетоны.
В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомами водорода или с одним углеводородным радикалом:
метаналь этаналь
а в молекулах кетонов – с двумя углеводородными радикалами:
Для альдегидов часто используют тривиальные названия, например формальдегид Н2С=О. По международной номенклатуре названия альдегидов образуют, прибавляя окончание -аль к названию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинают нумерацию цепи.
Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой, например метилэтилкетон СН3-СО-СН2-СН3. По международной номенклатуре к названию предельного углеводорода добавляют окончание -он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Нумерацию начинают с ближайшего к карбонильной группе конца цепи, например: метилэтилкетон – это то же самое, что бутанон-2.
Углеводородные радикалы могут быть алифатическими (насыщенными или ненасыщенными), алициклическими и ароматическими.
В молекуле кетона радикалы могут быть одинаковыми или разными. Поэтому кетоны, как и простые эфиры, бывают симметричные и смешанные.
Рассмотрим только алифатические карбонильные соединения. Общая формула предельных альдегидов и кетонов СnН2nО.
В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода – двойная. Атом углерода находится в состоянии sр2-гибридизации и образует 3 δ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О), которые располагаются в одной плоскости под углом 120º друг к другу, π-связь С-O образована при перекрывании негибридных 2p-орбиталей атомов углерода и кислорода. Двойная связь С=О является сочетанием одной σ- и одной π-связей. В силу большей электроотрицательности атома кислорода электронная плотность двойной связи смещена в сторону атома кислорода:
Полярность связи С=О сказывается на физических и химических свойствах карбонильных соединений.
Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета, например:
Изомерия кетонов связана со строением углеродного скелета и с положением карбонильной группы, например:
Кроме того, альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода изомерны друг другу, например ацетон и пропаналь или глюкоза и фруктоза.
Дата добавления: 2015-08-08; просмотров: 846;