Шестичленные азотсодержащие гетероциклы с двумя гетероатомами

Пиримидин – 6-членный ароматический гетероцикл с двумя атомами азота.

Важную биологическую роль играют гидрокси- и аминопроизводные пиримидина.

Урацил, тимин и цитозин – нуклеиновые основания; входят в состав нуклеозидов, нуклеотидов, нуклеиновых кислот. Существуют в таутомерных оксо- и гидроксиформах, переходы между которыми осуществляются за счет миграции протона между кислородом и азотом кольца.

Урацил по систематической номенклатуре называется 2,4- дигидроксипиримидин, а оксо-форма – 2,4-диоксопиримидин, тимин – 2,4-дигидрокси-5-метилпиримидин, его оксо-форма – 2,4-диоксо-5-метилпиримидин, цитозин – 2-гидрокси-4-амнопиримидин, его оксо-форма – 2-оксо-4-аминопиримидин.

Наиболее стабильными являются оксо-форма для цитозина и диоксо-формы для урацила и тимина. Оксо-формы нуклеиновых оснований образуют прочные межмолекулярные водородные связи.

Ассоциация такого типа играет важную роль в формировании структуры ДНК.

Тиамин (витамин В₁) содержит два гетероцикла – пиримидин и тиазол.

Тиамин является предшественником кофермента кокарбоксилазы, принимающего участие в декарбоксилировании a -кетокислот и синтезе кофермента А.