Свойства

Пурин — ароматическая система с сильной делокализацией п-электронов, которые играют большую роль в образовании различных молекулярных комплексов. Он обладает электронодонорными свойствами и представляет собой растворимое в воде слабое основание (рК_а= 2,4), образующее с кислотами непрочные соли. В то же время благодаря наличию подвижного атома водорода в NH-группе пурин проявляет слабые кислотные свойства (рК_а = 8,9) и образует соли с металлами.

Теобромин и теофиллин являются амфотерными соединениями. Их основные свойства обусловлены наличием неподеленной пары электронов атома азота в 9-м положении. Кислотные свойства теобромина (рКа= 9,9) связаны с подвижностью атома водорода имидной группы, а теофиллина (рК_а= 8,8) — с подвижностью атома водорода при гетероатомеазота в 7-м положении. Кислотные свойства у теофиллина выражены сильнее,'• чем у теобромина. Это связано с тем, что теобромин в растворах щелочей образует только/-.: ^ лактимнуго'форму, а теофиллин — мезомерно стабилизированный анион: ■ Л

; Обладая более выраженными, чем у теобромина, кислотными свойствами, теофиллин растворяется не только в щелочах, но и в растворе аммиака:

* Лактамная форма Мезомерно стабилизированный анион (лактимная форма)

5.3. Испытание на подлинность и чистоту.

Для испытания на подлинность производных ксантина используют реакции окисления, осаждения, комплексообразования.

За счет кислотных свойств теофиллин и теобромин образуют растворимые соли не только со щелочами, но и с органическими основаниями. С солями тяжелых металлов (Ag⁺, Co²⁺, Си²⁺) получаются нерастворимые соединения.

В качестве реактива, позволяющего отличать друг от друга теофиллин и теобромин, используют раствор хлорида кобальта. Теобромин образует осадок серовато-голубого цвета, который выпадает после появления быстро исчезающего фиолетового окрашивания:

. Теофиллин в тех же условиях образует белый с розоватым оттенком осадок:

Подлинность теофиллина, теобромина можно также установить по образованию из растворов их натриевых солей характерных осадков солей серебра.

Соль теобромината серебра при нагревании на водяной бане до 60°С образует коричневую желатинообтэазную массу.

Серебряная соль теофиллина представляет полупрозрачный студенистый осадок, разжижающийся при нагревании и вновь застывающий при охлаждении:

Мурексидная проба {общегрупповая реакция)

Реакция основана на окислительно-гидролитическом разложении веществ группы ксантина до производных пиримидина, в которых 1 или 2 аминогруппы конденсируются друг с другом до образования пурпурной кислоты, имеющей в виде аммонийной соли красно-фиолетовое окрашивание. Для проведения реакции препарат нагревают на водяной бане до полного упаривания с окислителем (Н₂О₂, Br₂, HNCb) в кислой среде. Затем добавляют раствор аммиака; появляется пурпурно-красное окрашивание.

Химизм (на примере мочевой кислоты):

шурексид ^аммонийная соль пурпуровой кислоты;

Для мочевой кислоты нагревание производят с кислотой азотной концентрированной, которая окислительно разлагает вещество до аллокеана и 5-аминобарбитуровой кислоты. Затем продукт окисления (как карбонильное соединение) конденсируется с продуктом гидролиза до пурпурной кислоты, которая в присутствии аммиака переходит в мезостабилизированный анион, назывемый мурексидом.