Строение

МОНОСАХАРИДЫ

Моносахариды представляют собой полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны, которые называются соответственно альдозами и кетозами.

Все альдозы дают характерные реакции на альдегиды.

По числу атомов углерода в молекуле (обычно оно равно числу атомов кислорода), среди моносахаридов различают триозы, тетрозы, пентозы, гексозы, гептозы и т. д. К этим названиям при построении названий моносахаридов присоединяют функциональную приставку (альдо- или кето-), например:

Все моносахариды оптически активны, поскольку в их молекулах имеются асимметрические атомы углерода. Число асимметричных атомов углерода в моносахариде растет по мере удлинения цепи. В зависимости от того, где расположена группа —ОН y предпоследнего атома С в углеродной цепи, изомерные углеводы будут D -в L-соединениями:

Моносахариды существуют в открытой (ациклической) и закрытой (цик­лической) таутомерных формах. Поэтому структурные формулы сахаридов изображают двояко:

Углеводы с шестичленными циклами называются пиранозами, а углеводы с пятичленными циклами — фуранозами (от наименования соответствующих гетероциклических систем — пиран и фуран).

Примеры циклических пространственных формул моносахаридов:

Гидроксил, образующийся в результате циклизации, называется полуацетальным. Полуацетальный гидроксил резко отличается по свойствам от других гидроксильных групп молекулы. Он легко может замещаться на другие нуклеофильные группировки, в результате чего образуются различные производные сахаров.

Расположение группы ОН выше или ниже плоскости цикла у атома С в положении (1) влияет на физические свойства изомеров (растворимость, температура плавления, оптическое вращение).

Следует обратить внимание на то, что a- и b- глюкозы – это не оптиче­ские антиподы, а диастереоизомеры, т, е. пространственные изомеры, отли­чающиеся конфигурационным окружением хирального атома углерода (в дан­ном случае — пространственным расположением группы ОН и атома Н).