Строение молекул, изомерия, номенклатура. Углеводороды с циклическим скелетом, содержащие атомы углерода в цикле только в состоянии sp3-гибридизации

Углеводороды с циклическим скелетом, содержащие атомы углерода в цикле только в состоянии sp³-гибридизации, называются циклоалканами.

Общая формула (СН₂)_n.

По номенклатуре ИЮПАК названия циклических соединений строятся подобно наименованиям соединений жирного ряда с добавлением приставки «цикло-»:

Два заместителя находящиеся в молекуле циклоалкана у различных атомов могут быть расположены по одну сторону плоскости цикла:

Два заместителя по разные стороны плоскости цикла образуют транс-изомер.

Кроме цис-, транс-изомерии циклоалеканам присуще:

1. изомерия по числу углеродных атомов в кольце.

2. изомерия по числу углеродных атомов в заместителях.

3. по расположению заместителей в кольце.

Особенностью циклоалканов является так называемое «напряжение».

Напряжение обусловлено:

1. искажением валентных углов по Байеру;

2. Торсионное напряжение, связанное с отклонением от наиболее выгодной заторможенной конформации по Питцеру;

3. Отталкивание сближенных атомов по Прелогу;

4. Изменение длин связей.

Напряжение, вызванное изменением валентных углов наиболее ярко выражено для молекулы циклопропана. В циклопропане так называемые банановые связи. Искажение валентных углов существенным образом влияет на химические свойства циклоалканов.

С увеличением числа углеродных атомов напряжение уменьшается. Наиболее напряженным является циклопропан, далее следуют циклобутан, циклопентан и циклогексан. Возможность свободного вращения вокруг ординарной связи углерод-углерод позволяет существовать циклогексану в форме двух конформаций : «кресло» и «ванна».

В конформации «кресло» 12 связей С-Н разделяются на две группы аксиальные и экваториальные

Заместитель в циклогексане стремится занять экваториальное положение.