Номенклатура. Алкинами, ацетиленовыми углеводородами называют углеводороды, в состав молекул которых входят как минимум два углеродных атома
Алкинами, ацетиленовыми углеводородами называют углеводороды, в состав молекул которых входят как минимум два углеродных атома, находящиеся в состоянии sp-гибридизации и соединенные друг с другом тремя связями.
Алкины образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n-2.
Первым членом гомологического ряда является ацетилен имеющий молекулярную формулу С2Н2 и структурную формулу СНºСН. В силу особенности sp-гибридизации молекула ацетилен имеет линейное строение. Наличие двух π-связей расположенных в двух взаимно перпендикулярных плоскостях предполагает расположение α-атомов замещающих групп на линии пересечения плоскостей, в которых расположены π-связи. Поэтому связи атомов углерода, затраченные на соединение с другими атомами или группами жестко расположены на линии под углом 1800 друг к другу. Строение системы тройной связи в молекулах алкинов определят их линейное строение.
Особенность строения молекул алкинов предполагает существование изомерии положения тройной связи. Структурная изомерия, обусловленная строением углеродного скелета, начинается с пятого члена гомологического ряда.
1. Изомерия положения тройной связи. Например:
2. Структурные изомеры. Например:
Первый член гомологического ряда носит тривиальное название «ацетилен».
По рациональной номенклатуре ацетиленовые углеводороды рассматриваются как производные ацетилена, Например:
По номенклатуре ИЮПАК названия алкинов образуются заменой суффикса «ан» на «ин». Главную цепь выбирают таким образом, чтобы в нее попала тройная связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца цепи, к которому ближе тройная связь. При наличии в молекуле двойной и тройной связей двойная связь имеет меньший номер. Например:
Тройная связь может быть концевой (терминальной, например, в пропине) или «внутренней», например в 4-метил-2-пентине.
При составлении названий радикал -СºСН называют «этинил».
Дата добавления: 2015-08-01; просмотров: 656;