Химические свойства соединений с трехчленными циклами

Циклопропановое кольцо обладает наибольшей напряженностью. Это объясняется необычным видом С-С связей. Максимальные перекрывания электронных облаков в циклопропане не находятся на прямой, соединяющей центры атомов углерода, а расположены на некотором расстоянии – вне треугольника молекулы (банановые связи).

 

Рисунок .

Такое расположение связей энергетически оказывается более выгодным. Образующиеся “банановые связи” занимают промежуточное положение между обычными и -связями. Гибридизация электронного облака атома углерода в циклопропане отличается от обычной sp3-гибридизации. Угол между связями в циклопропане =109028/ (вместо 600), угол Н-С-Н =1200 (как при sp2-гибридизации). Поэтому циклопропан и его гомологи по свойствам близки к олефинам. Наиболее характерными для них являются реакции присоединения, протекающие при действии свободно-радикальных или электрофильных реагентов. Сравнительно легко вступают они в реакции окисления под действием сильных окислителей и в реакции конденсации с другими органическими соединениями, изомеризуются. Все эти виды превращений идут за счет разрыва С-С связи в трехчленном цикле.

 








Дата добавления: 2015-07-30; просмотров: 969;


Поиск по сайту:

При помощи поиска вы сможете найти нужную вам информацию.

Поделитесь с друзьями:

Если вам перенёс пользу информационный материал, или помог в учебе – поделитесь этим сайтом с друзьями и знакомыми.
helpiks.org - Хелпикс.Орг - 2014-2024 год. Материал сайта представляется для ознакомительного и учебного использования. | Поддержка
Генерация страницы за: 0.003 сек.